ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1373823-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1373823-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: TVQPEOXTLWPWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-(4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-tosylbutan-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的未活化烯烃磺酰芳基化通过 1,4-（杂）芳基从氧或氮迁移到碳

  摘要：

  远程芳基的迁移是烯烃双官能化的最新策略。在这里，我们报告了一种通过1,4-(杂) 芳基从氧或氮迁移到碳的可见光诱导的未活化烯烃磺酰芳基化反应的方法。具体而言，带有未活化远端烯烃的芳基醚或芳胺经历金属自由基加成/芳基迁移多米诺反应，以良好的收率提供有价值的磺酰芳基化醇或胺。这种温和、原子和步骤经济的方法显示出优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/d2gc03187f
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 硫酸 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的直接C ？温和条件下带有弱配位羰基导向基团的H酰胺化

  摘要：

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201310544

文献信息

• (Dynamic) Kinetic Resolution of Enamines/Imines: Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+3] Annulation of Bromoenals and Enamines/Imines
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201813047

  日期：2019.1.21

  The enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+3] annulation of α‐bromoenals by dynamic kinetic resolution (DKR) of enamines and normal resolution of α,α‐disubstituted imines were developed. The corresponding substituted dihydropyridones were isolated in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities, and a high selective factor (up to 83) was realized for the resolution of

  通过烯胺的动态动力学拆分（DKR）和α，α-二取代的亚胺的正常拆分，开发了对映选择性的N-杂环卡宾催化α-溴代烯的[3 + 3]环化。分离得到的相应取代的二氢吡啶酮具有良好的非对映选择性和对映选择性，并实现了高选择性因子（最高83）用于拆分α，α-二取代的亚胺。
• Iridium complex-linked porous organic polymers for recyclable, broad-scope photocatalysis of organic transformations
  作者：Zi-Yue Xu、Yi Luo、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Xing-Wen Sun、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c9gc03688a

  日期：——

  Two rigid porous organic polymers (Ir-POP-1 and Ir-POP-2) were prepared from the coupling reactions of tetraphenylmethane tetraborate and two [Ir(ppy)2(dtbbpy)]+-based bitopic linkers and applied as heterogeneous visible-light photocatalysts for organic transformations. Ir-POP-2 was found to exhibit high catalytic activity for a wide range of organic reactions, which include Smiles–Truce rearrangement

  由四苯基甲烷四硼酸酯和两个基于[Ir（ppy）2（dtbbpy）+的双位连接基的偶联反应制备了两种刚性多孔有机聚合物（Ir-POP-1和Ir-POP-2），并用作异质的可见-用于有机转化的轻型光催化剂。Ir-POP-2被发现对广泛的有机反应具有高催化活性，其中包括碘化物的Smiles–Truce重排，迈克尔受体的脱硫共轭物加成以及硫化物和芳基硼​​酸的好氧氧化。对于所有转换，Ir-POP-2可以实现与均质原型铱配合物相媲美的异质光催化效率。这种显着高的光催化性能归因于共轭骨架的大孔径。新的非均相光催化剂还非常稳定，可以为所有研究的反应实现良好的可回收性，并且可以重复使用八到十九次。
• Visible Light Mediated Aryl Migration by Homolytic C−N Cleavage of Aryl Amines
  作者：Dirk Alpers、Kevin P. Cole、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201806659

  日期：2018.9.10

  The photocatalytic preparation of aminoalkylated heteroarenes from haloalkylamides via a 1,4‐aryl migration from nitrogen to carbon, conceptually analogous to a radical Smiles rearrangement, is reported. This method enables the substitution of amino groups in heteroaromatic compounds with aminoalkyl motifs under mild, iridium(III)‐mediated photoredox conditions. It provides rapid access to thienoazepinone

  据报道，从卤代烷基酰胺光催化制备1,4-芳基从氮到碳的氨基烷基化杂芳基，概念上类似于自由基的Smiles重排。这种方法可以在温和的铱（III）介导的光氧化还原条件下用氨基烷基基序取代杂芳族化合物中的氨基。它提供了对噻吩并ze庚酮的快速访问，噻吩并ze庚酮是存在于多种候选药物中的一种药效基团，可用于治疗各种疾病，包括炎症和精神病。
• Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates
  作者：Chang-Bin Yu、Kai Gao、Qing-An Chen、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.035

  日期：2012.5

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates produces the corresponding cyclic β-(arylsulfonamido)propionates using Pd(OCOCF3)2/diphosphine complexes as catalysts in the presence of TFA with up to 96% ee.

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。