Trifluoro-methanesulfonate5-cyclopropyl-1,4-dimethyl-4H-tetrazol-1-ium; | 139688-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonate5-cyclopropyl-1,4-dimethyl-4H-tetrazol-1-ium
• CAS: 139688-55-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₁₁N₄
• 分子量: 288.251
• InChiKey: YOEJNFGDHJNWFY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate5-cyclopropyl-1,4-dimethyl-4H-tetrazol-1-ium; 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到5-Cyclopropyl-1,4-dimethyltetrazolium-hexafluorophosphat
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Hergenroether, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 581 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基甲烷 、 Trifluoro-methanesulfonatecyclopropylmethylidyne-methyl-ammonium; 反应 48.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate5-cyclopropyl-1,4-dimethyl-4H-tetrazol-1-ium;
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Hergenroether, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 581 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Border between Concerted and Two-Step Pathways of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Organic Azides to Cyclic Ketene N,X-Acetals. - Synthesis and15N-NMR Spectra of Zwitterions and Spirocyclic Cycloadducts
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Jürgen Balthasar、Thomas Hergenröther、Dieter Regnat、Jens Lehmann、Klaus Banert

  DOI：10.1002/hlca.200590126

  日期：2005.6

  Cyclic ketene N,X-acetals 1 are electron-rich dipolarophiles that undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with organic azides 2 ranging from alkyl to strongly electron-deficient azides, e.g., picryl azide (2L; R1=2,4,6-(NO2)3C6H2) and sulfonyl azides 2M–O (R1=XSO2; cf. Scheme 1). Reactions of the latter with the most-nucleophilic ketene N,N-acetals 1A provided the first examples for two-step H

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1