N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-DL-glutamic acid | 56618-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-DL-glutamic acid
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-N-methylglutaminsaeure；2-[Methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 56618-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: HPBMLBGBAOGMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-DL-glutamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到N-甲基-DL-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of N-Methyl-DL-glutamic Acid

  摘要：

  通过单晶X射线衍射技术，定义了混合的N-甲基谷氨酸的固态构象。正交晶体属于空间群Pbca，a为15.219(2) Å，b为10.583(1) Å，c为9.595(1) Å，Z为8。该结构被精细地修正到最终的R值为0.049，共测量了1285个数据。在晶体中，分子采用带电离子形式，氨基氮原子发生了质子化。α-羧基未质子化，而d-羧基保留了质子。红外光谱表明，氨基酸处于带电离子形式。晶体中的分子通过羧酸质子和N原子上的两个质子之间的分子间氢键连接成三维网络。

  DOI：

  10.1071/ch99182
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-CARBOXY-ETHYL)-5-OXO-OXAZOLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以63%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-DL-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of N-Methyl-DL-glutamic Acid

  摘要：

  通过单晶X射线衍射技术，定义了混合的N-甲基谷氨酸的固态构象。正交晶体属于空间群Pbca，a为15.219(2) Å，b为10.583(1) Å，c为9.595(1) Å，Z为8。该结构被精细地修正到最终的R值为0.049，共测量了1285个数据。在晶体中，分子采用带电离子形式，氨基氮原子发生了质子化。α-羧基未质子化，而d-羧基保留了质子。红外光谱表明，氨基酸处于带电离子形式。晶体中的分子通过羧酸质子和N原子上的两个质子之间的分子间氢键连接成三维网络。

  DOI：

  10.1071/ch99182

文献信息

• The Facile Production of N-Methyl Amino Acids via Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1071/ch99082

  日期：——

  A range of oxazolidinones derived from N-carbamoylα-amino acids were prepared by an efficient method as key intermediatesin the synthesis of N-methyl amino acids and peptides.The method was readily applied to most α-amino acids except those withbasic side chains. The oxazolidinones were converted by reductive cleavageinto N-methyl α-amino acids.

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。
• Synthesis and Structural Characterization of N-Methyl-DL-glutamic Acid
  作者：Andrew B. Hughes、Maureen F. Mackay、Luigi Aurelio

  DOI：10.1071/ch99182

  日期：——

  The solid-state conformation of racemic N-methylglutamic acid has been defined by single-crystal X-ray crystallography. Orthorhombic crystals belong to the space group Pbca with a 15.219(2), b 10.583(1), c 9.595(1) Å and Z 8. The structure was refined to a final R value of 0.049 for the 1285 measured data. In the crystal the molecules adopt a zwitterionic form with protonation having occurred at the amino nitrogen atom. The a-carboxyl is unprotonated with the d-carboxy group retaining a proton. The i.r. spectrum shows absorptions which also are indicative of the amino acid being in the zwitterionic form. Intermolecular H-bonds involving the carboxylate proton and the two protons on the N-atom link the molecules into a three-dimensional network in the crystal.

  通过单晶X射线衍射技术，定义了混合的N-甲基谷氨酸的固态构象。正交晶体属于空间群Pbca，a为15.219(2) Å，b为10.583(1) Å，c为9.595(1) Å，Z为8。该结构被精细地修正到最终的R值为0.049，共测量了1285个数据。在晶体中，分子采用带电离子形式，氨基氮原子发生了质子化。α-羧基未质子化，而d-羧基保留了质子。红外光谱表明，氨基酸处于带电离子形式。晶体中的分子通过羧酸质子和N原子上的两个质子之间的分子间氢键连接成三维网络。