2-iodobenzyl thiocyanate | 152418-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodobenzyl thiocyanate
• 英文别名: o-iodobenzyl thiocyanate
• CAS: 152418-10-5
• 化学式: C₈H₆INS
• 分子量: 275.113
• InChiKey: RKNOLZKUFUGXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobenzyl thiocyanate 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 8-iodo-4-phenyl-1H-isothiochromene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 二溴亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-iodobenzyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiazolo[4,3-a]isoindoles by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(substituted)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines

  摘要：

  Fused thiazolidine 11 and thiazoline derivatives 19a-c are obtained by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of appropriately substituted 5-iminothiatriazolines 10 and 18a-c. The incorporation of a sidechain phenyl group excercises a favorable effect on cyclization since no reaction is observed with 25. Comparable intermolecular reactions also fail to occur.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85758-6

文献信息

• A novel base-induced cyclization of selected benzyl alkynyl sulfides for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydrothiophenes
  作者：Laura K McConachie、Adrian L Schwan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00916-3

  日期：2000.7

  2-Halobenzyl 1-alkynyl sulfides undergo an unprecedented dihydrothiophene formation when treated with 2 equiv. of KOtBu in CH3CN. The reaction, believed to proceed via a 5-endo-dig cyclization, is sluggish or non-existent in the absence of the halogen.

  当用2当量处理时，2-卤代苄基1-炔基硫化物经历前所未有的二氢噻吩形成。CH 3 CN中KO t Bu的摩尔数。据信该反应是通过5-内挖-环化进行的，在没有卤素的情况下反应缓慢或不存在。