(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 388.398
• InChiKey: UNYJFTIEHFQUOO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropanamide 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4bS,8R,8aR)-8-[[(2R)-1-(2-fluoroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-4b,8-dimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  发现基于脱氢松香酸磺酰胺的衍生物，作为抑制细胞迁移和增殖的选择性基质金属蛋白酶灭活剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有磺酰胺部分的脱氢松香酸（DHAA）二肽衍生物，以抑制MMP以及体外细胞迁移的作用。这些化合物对MMP表现出相对良好的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。对活性最高的化合物8k的对接研究表明，8k与MMP-3之间存在关键的相互作用，其中磺酰胺部分和二肽基团对于提高活性非常重要。值得注意的是，进一步的抗肿瘤活性筛选显示，某些化合物比商用抗癌药物5-FU表现出更好的抑制活性。特别是化合物8k似乎至少部分地通过抑制MMP-3的活性和诱导细胞凋亡而成为对抗HepG2细胞系最有效的化合物。用化合物8k处理HepG2细胞可通过伤口愈合试验抑制体外细胞迁移，并阻止细胞周期的G1期。另外，在HepG2细胞中明显促进了8k诱导的凋亡。因此，我们得出结论，含有磺酰胺部分的DHAA二肽衍生物可能是具有抑制细胞迁移能力的潜在MMPs抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.020
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 草酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于脱氢松香酸磺酰胺的衍生物，作为抑制细胞迁移和增殖的选择性基质金属蛋白酶灭活剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有磺酰胺部分的脱氢松香酸（DHAA）二肽衍生物，以抑制MMP以及体外细胞迁移的作用。这些化合物对MMP表现出相对良好的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。对活性最高的化合物8k的对接研究表明，8k与MMP-3之间存在关键的相互作用，其中磺酰胺部分和二肽基团对于提高活性非常重要。值得注意的是，进一步的抗肿瘤活性筛选显示，某些化合物比商用抗癌药物5-FU表现出更好的抑制活性。特别是化合物8k似乎至少部分地通过抑制MMP-3的活性和诱导细胞凋亡而成为对抗HepG2细胞系最有效的化合物。用化合物8k处理HepG2细胞可通过伤口愈合试验抑制体外细胞迁移，并阻止细胞周期的G1期。另外，在HepG2细胞中明显促进了8k诱导的凋亡。因此，我们得出结论，含有磺酰胺部分的DHAA二肽衍生物可能是具有抑制细胞迁移能力的潜在MMPs抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.020