methyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate | 952594-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetate
• CAS: 952594-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: RIXRYLUWCRIOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱通过氢化物转移方法催化酮与炔烃的分子内 β-C-H 烯基化

  摘要：

  在不使用导向基团的情况下直接功能化羰基 β C-H 键并不是一项微不足道的任务，而以常见的烯烃或炔烃作为偶联伙伴实现相应的原子经济转化更具挑战性。在这里，我们描述了铱催化的酮与常规炔烃的分子内直接 β-烯基化的发展。该反应是氧化还原中性的，避免强酸或强碱，并容忍各种官能团。结合实验和计算机制研究揭示了氢化物转移途径，涉及酮 α,β-去饱和、铱-氢化物介导的炔烃插入、共轭加成和 α-质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11505
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Sequential Copper(I)-Catalyzed Reaction of Amines with<i>o</i>-Acetylenyl-Substituted Phenyldiazoacetates
  作者：Cheng Peng、Jiajia Cheng、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800249

  日期：2008.10.6

  A highly efficient, tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)4PF6]-catalyzed tandem Cu(I)-carbene NH insertion/Cu(I)-catalyzed hydroamination of alkynes, which leads to sequential formation of two CN bonds to yield isoindole derivatives, has been developed.

  高效的四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）4 PF 6 ]催化的串联Cu（I）-卡宾NH插入/ Cu（I）催化的炔烃加氢胺化反应，导致顺序形成已经开发了两个C N键以产生异吲哚衍生物的方法。
• Gold-Catalyzed Ring Expansion of Enyne-Lactone: Generation and Transformation of 2-Oxoninonium
  作者：Kui Luo、Tongxiang Cao、Huanfeng Jiang、Lianfen Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02834

  日期：2017.11.3

  An efficient gold-catalyzed ring-expansion reaction of enyne-lactones to form 2-oxoninonium intermediates is reported. The 2-oxoninonium generated in this work could undergo further 6 pi electrocyclization and aromatization reaction to produce different aromatic compounds.
• 6-exo versus 7-endo iodolactonizations of 2-(alkynyl)phenylacetic acids
  作者：Mohamed Gomaa Ali Badry、Benson Kariuki、David W. Knight、Mohammed F.K.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.097

  日期：2009.4

  Exposure of 2-alkynylphenylacetic acids to excess iodine in acetonitrile containing anhydrous potassium carbonate delivers good yields, either of the corresponding isochroman-3-ones or benzo[d]oxepin-2(1H)-ones, depending upon the alkyne substituent: when this is alkyl, the former 6-exo products dominate, Otherwise the 7-endo products are formed largely or, more often, exclusively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.