N-(1-Carbamoyl-1,2-dimethyl-propyl)-4-chloro-benzamide | 40963-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Carbamoyl-1,2-dimethyl-propyl)-4-chloro-benzamide
• 英文别名: N-(1-amino-2,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-4-chlorobenzamide
• CAS: 40963-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 268.743
• InChiKey: YETDSKVLLMMOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Carbamoyl-1,2-dimethyl-propyl)-4-chloro-benzamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-5-isopropyl-5-methyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-5,5- dialkylimidazolinones的制备和NMR谱†

  摘要：

  通过取代的2-（N-苯甲酰基氨基）烷基酰胺1的环化反应已经制备了十八个取代的2-苯基-5，5-二烷基咪唑啉酮2。甲基酰胺1的环化反应在室温下进行，而伯酰胺在沸腾时被环化。给出了咪唑啉酮的1 H和13 C nmr光谱，并讨论了在六氘代二甲基亚砜-三氟乙酸混合物中其光谱与质子化有关的变化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340421
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到N-(1-Carbamoyl-1,2-dimethyl-propyl)-4-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation, 1H and 13C NMR Spectra of Substituted 2-Benzoylaminocarboxamides

  摘要：

  一种基于咪唑啉酮的新型除草剂自1983年起由美国赛诺美公司推出，商业名称为Arsenal、Pursuit、Scepter、Assert等。这些化合物能够消灭双子叶杂草，对哺乳动物和鱼类几乎无毒（LD₅₀ 大鼠 - 500 毫克/千克，LD₅₀ 鳟鱼 - 300 毫克/千克），根据AMES试验结果，这些化合物不具有致突变性。本研究的目的是合成取代的2-苯甲酰氨基羧酰胺，作为制备咪唑啉酮和潜在生物活性物质的起始原料（式 I - III）。

  DOI：

  10.1135/cccc19950150

文献信息

• Preparation, 1H and 13C NMR Spectra of Substituted 2-Benzoylaminocarboxamides
  作者：Miloš Sedlák、Aleš Halama、Jaromír Kaválek、Vladimír Macháček、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19950150

  日期：——

  A new type of herbicides based on imidazolinones has been introduced into agriculture under commercial names of Arsenal, Pursuit, Scepter, Assert etc. by American Cyanamid Company since 1983. These compounds destroy diocotyledonous weeds and are almost nontoxic for mammals and fish (LD₅₀ rat - 500 mg/kg, LD₅₀ trout - 300 mg/kg) and nonmutagenic according to the AMES test. The aim of the present work is to synthesize substituted 2-benzoylaminocarboxamides as starting materials for preparation of imidazolinones and potential biologically active substances (Formulae I - III).

  一种基于咪唑啉酮的新型除草剂自1983年起由美国赛诺美公司推出，商业名称为Arsenal、Pursuit、Scepter、Assert等。这些化合物能够消灭双子叶杂草，对哺乳动物和鱼类几乎无毒（LD₅₀ 大鼠 - 500 毫克/千克，LD₅₀ 鳟鱼 - 300 毫克/千克），根据AMES试验结果，这些化合物不具有致突变性。本研究的目的是合成取代的2-苯甲酰氨基羧酰胺，作为制备咪唑啉酮和潜在生物活性物质的起始原料（式 I - III）。
• Preparation and NMR spectra of substituted 2-phenyl-5,5-dialkylimidazolinones
  作者：Miloš Sedlák、Aleš Halama、Petr Mitaš、Jaromír Kaválek、Vladimír Macháček

  DOI：10.1002/jhet.5570340421

  日期：1997.7

  Eighteen substituted 2-phenyl-5,5-dialkylimidazolinones 2 have been prepared by cyclizations of substituted 2-(N-benzoylamino)alkanamides 1. The cyclization of methylamides 1 proceeds at room temperature whereas primary amides are cyclized on boiling. The 1H and 13C nmr spectra of the imidazolinones are presented and the changes in their spectra connected with their protonation in hexadeuteriodimethyl

  通过取代的2-（N-苯甲酰基氨基）烷基酰胺1的环化反应已经制备了十八个取代的2-苯基-5，5-二烷基咪唑啉酮2。甲基酰胺1的环化反应在室温下进行，而伯酰胺在沸腾时被环化。给出了咪唑啉酮的1 H和13 C nmr光谱，并讨论了在六氘代二甲基亚砜-三氟乙酸混合物中其光谱与质子化有关的变化。