6-phenoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid | 120680-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 6-(phenoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 120680-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: HVFZXPQKXIRZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 6-phenoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing 2-(imidazolin-2-yl)-nicotinic acid compounds

  摘要：

  该发明涉及制备6-取代的2-(咪唑啉-2-基)-烟酸衍生物的过程，这些衍生物具有优秀的除草和植物生长调节特性，以及制备中间体和制备中间体的过程。这些衍生物对应于以下式I ##STR1## 其中R.sub.1代表氢或盐、酯或酰胺基团，R.sub.2和R.sub.3中的每一个独立地代表C.sub.1-C.sub.4-烷基或它们共同代表一个C.sub.3-C.sub.5-烷基烯基基团，X代表氢或甲基，Y代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基、硫代烷基、苯氧基、硝基、氰基、烷基氨基、苯基、烯氧基或炔氧基，Z代表--CQ.sub.1 Q.sub.2 Q.sub.3或--CQ.sub.1 Q.sub.4 Q.sub.5基团，其中Q.sub.1和Q.sub.2各自代表氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，Q.sub.3代表未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6-烷氧基或苯氧基，或C.sub.3-C.sub.6-烯氧基或C.sub.3-C.sub.6-炔氧基，Q.sub.4和Q.sub.5与它们结合的碳原子一起代表环烷基、呋喃基、吡喃基、二氧杂环丁烷基或二氧杂环丁烯基，或Z代表5-或6-成员杂环基团。

  公开号：

  US04997947A1
• 作为产物：
  描述：

  6-phenoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-phenoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing 2-(imidazolin-2-yl)-nicotinic acid compounds

  摘要：

  该发明涉及制备6-取代的2-(咪唑啉-2-基)-烟酸衍生物的过程，这些衍生物具有优秀的除草和植物生长调节特性，以及制备中间体和制备中间体的过程。这些衍生物对应于以下式I ##STR1## 其中R.sub.1代表氢或盐、酯或酰胺基团，R.sub.2和R.sub.3中的每一个独立地代表C.sub.1-C.sub.4-烷基或它们共同代表一个C.sub.3-C.sub.5-烷基烯基基团，X代表氢或甲基，Y代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基、硫代烷基、苯氧基、硝基、氰基、烷基氨基、苯基、烯氧基或炔氧基，Z代表--CQ.sub.1 Q.sub.2 Q.sub.3或--CQ.sub.1 Q.sub.4 Q.sub.5基团，其中Q.sub.1和Q.sub.2各自代表氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，Q.sub.3代表未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6-烷氧基或苯氧基，或C.sub.3-C.sub.6-烯氧基或C.sub.3-C.sub.6-炔氧基，Q.sub.4和Q.sub.5与它们结合的碳原子一起代表环烷基、呋喃基、吡喃基、二氧杂环丁烷基或二氧杂环丁烯基，或Z代表5-或6-成员杂环基团。

  公开号：

  US04997947A1

文献信息

• 2-(Imidazolin-2-yl)nicotinsäurederivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0296109A2

  公开（公告）日：1988-12-21

  Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von in der 6-Stellung substituierte 2-(lmidazolin-2-yl)-nicotinsäurederiva- te, welche sich durch hervorragende herbizide und den Pflanzenwuchs regulierende Eigenschaften auszeichnen, sowie die Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung der Zwischenprodukte. Die Derivate entsprechen der Formel I worin R1 Wasserstoff, ein Salz-, Ester- oder Amidrest, R2 und R3 unabhängig je Ci-C4-Alkyl oder zusammen auch einen C3-C5-Alkylenrest, X Wasserstoff oder Methyl, Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Phenoxy, Nitro, Cyan, Alkylamino, Phenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy und Z einen Rest -CQ1Q2Q3 oder -CQ1Q4Q5 bedeutet worin Q1 und Q2 je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Q3 C1-C6-Alkoxy oder Phenoxy welche unsubstituiert oder substituiert sind oder C3-C6-Alkenyloxy oder C3-C6-Alkinyloxy und Q4 und Q5 zusammen einen Cycloalkyl-, Furyl- oder Pyran-, Dioxan-oder Dioxolan-Rest bedeuten oder Z bedeutet einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest. 2-(lmidazolin-2-yl)-nicotinsäurederivate sind bekannt, in der 6-Stellung substituierte Derivate sind z.T. bekannt. Es ist jedoch sehr schwierig, sie herzustellen und die Substitution erstreckte sich auf einen Niederalkyl- oder annellierten Phenylrest. Die Verbindungen mit den definierten Substituenten Z werden hergestellt, indem man zuerst gemäss einem in der EP-A 169 051 beschriebenen Verfahren den Substituenten Z in einen Pyridin-2,3-diocarbonsäurediester einführt und daraus gemäss dem z.B. aus der EP-A 41 623 bekannten Verfahren die 2-(lmidazolin-2-yl)-nicotinsäurederivate herstellt.

  本发明涉及制备 6 位取代的 2-(咪唑啉-2-基)-烟酸衍生物的工艺，该衍生物具有优异的除草和植物生长调节特性，还涉及中间体和制备中间体的工艺。这些衍生物符合式 I 式中 R1 是氢、盐、酯或酰胺残基、 R2 和 R3 各自独立地为 Ci-C4- 烷基或同时为 C3-C5- 烷基、 X 是氢或甲基 Y为氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、苯氧基、硝基、氰基或酰胺残基、 苯氧基、硝基、氰基、烷基氨基、苯基、烯氧基或炔氧基，以及 Z 是基-CQ1Q2Q3 或-CQ1Q4Q5，其中 Q1 和 Q2 分别是氢或 C1-C4 烷基、 Q3 是未取代或取代的 C1-C6 烷氧基或苯氧基或 C3-C6 烷氧基或 C3-C6 烷炔氧基，以及 Q4 和 Q5 共同表示环烷基、呋喃基或吡喃基、二氧杂环基或二氧戊环基，或 Z 表示 5-6 元杂环基。 2-(咪唑啉-2-基)-烟酸衍生物是已知的，在某些情况下，6-位取代的衍生物也是已知的。然而，要制备这些衍生物并将取代基扩展到低级烷基或苯胺基非常困难。具有定义取代基 Z 的化合物的制备方法是：首先根据 EP-A 169 051 中描述的工艺将取代基 Z 引入吡啶-2,3-二羧酸二酯中，然后根据 EP-A 41 623 等已知工艺从中制备 2-(咪唑啉-2-基)-烟酸衍生物。
• US4997947A
  申请人：——

  公开号：US4997947A

  公开（公告）日：1991-03-05
• Process of preparing 2-(imidazolin-2-yl)-nicotinic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04997947A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  The invention relates to processes for the preparation of 6-substituted 2-(imidazolin-2-yl)-nicotinic acid derivatives that are distinguished by excellent herbicidal and plant growth-regulating properties, and to intermediates and processes for the preparation of the intermediates. The derivatives correspond to formula I ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or a salt, ester or amide radical, each of R.sub.2 and R.sub.3, independently of the other, represents C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or they together represent a C.sub.3 -C.sub.5 -alkylene radical, X represents hydrogen or methyl, Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, alkylthio, phenoxy, nitro, cyano, alkylamino, phenyl, alkenyloxy or alkynyloxy, and Z represents a --CQ.sub.1 Q.sub.2 Q.sub.3 or --CQ.sub.1 Q.sub.4 Q.sub.5 radical in which Q.sub.1 and Q.sub.2 each represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, Q.sub.3 represents C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy or phenoxy that is unsubstituted or substituted, or C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyloxy and Q.sub.4 and Q.sub.5, together with the carbon atom to which they are bonded, represent a cycloalkyl, furyl, pyran, dioxan or dioxolan radical, or Z represents a 5- or 6-membered heterocyclic radical.

  该发明涉及制备6-取代的2-(咪唑啉-2-基)-烟酸衍生物的过程，这些衍生物具有优秀的除草和植物生长调节特性，以及制备中间体和制备中间体的过程。这些衍生物对应于以下式I ##STR1## 其中R.sub.1代表氢或盐、酯或酰胺基团，R.sub.2和R.sub.3中的每一个独立地代表C.sub.1-C.sub.4-烷基或它们共同代表一个C.sub.3-C.sub.5-烷基烯基基团，X代表氢或甲基，Y代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基、硫代烷基、苯氧基、硝基、氰基、烷基氨基、苯基、烯氧基或炔氧基，Z代表--CQ.sub.1 Q.sub.2 Q.sub.3或--CQ.sub.1 Q.sub.4 Q.sub.5基团，其中Q.sub.1和Q.sub.2各自代表氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，Q.sub.3代表未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6-烷氧基或苯氧基，或C.sub.3-C.sub.6-烯氧基或C.sub.3-C.sub.6-炔氧基，Q.sub.4和Q.sub.5与它们结合的碳原子一起代表环烷基、呋喃基、吡喃基、二氧杂环丁烷基或二氧杂环丁烯基，或Z代表5-或6-成员杂环基团。