(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)acetylene | 178263-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)acetylene
• 英文别名: (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucosyl)acetylene；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-ethynyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 178263-24-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: OOSYYPHMRPRIRG-UMUOWMJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)acetylene 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics

  摘要：

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290761
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucosylethyn-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

  摘要：

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13078a

文献信息

• Additions and corrections published in 2013
  作者：Wiebe, Christine、Schlemmer, Claudine、Weck, Stefan、Opatz, Till

  DOI：10.1039/c3cc90365f

  日期：——
• Iodocyclization of <i>o</i>-Alkynylbenzamides Revisited: Formation of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-imines and 1<i>H</i>-Isochromen-1-imines Instead of Lactams
  作者：Claudine Schlemmer、Lars Andernach、Dieter Schollmeyer、Bernd F. Straub、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo3017378

  日期：2012.11.16

  The iodocyclization of o-allcynylbenzamides with various electrophiles has been reported to yield five- or six-membered lactams by nucleophilic attack of the amide nitrogen onto the triple bond. While the formation of an isobenzofuran-1(3H)-imine with two bulky substituents under Larock conditions was initially attributed to steric hindrance, we found out that cyclization via the amide oxygen is the rule rather than the exception. Thus, the structures of the products reported in the literature need to be revised.