methyl (+/-)-(E)-2,5-diphenylpent-4-enoate | 133967-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-(E)-2,5-diphenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 133967-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MTBWQATXHOZOGV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(E)-2,5-diphenylpent-4-enoate 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-2,5-diphenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基内酯衍生阴离子的环化与酰基迁移：螺[4,5] dec-2-ene-1,6-二酮的合成

  摘要：

  当用LDA在THF / TMEDA中处理时，α-烯丙基-γ-丁内酯9由取代基R 1引导，进行环化以给出醇性环戊烯酮12或1,2-酰基迁移以得到13。通过一锅式串联环化作用从螺旋合成[4,5] dec-2-ene-1,6-dione 19的模型合成中可以看出消除该指令影响并决定环化作用的有效策略，该方法从开始16。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00494-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4%的产率得到methyl (+/-)-(E)-2,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯银催化反应中环丙烷化反应的增强

  摘要：

  AgSbF6 是供体/受体取代类卡宾反应的有效催化剂，并且显示出与传统铑催化反应非常不同的反应特性。最值得注意的是，空间位阻烯烃的环丙烷化是有利的，并且没有观察到由于沃尔夫重排产生的产物。获得的产品的产率通常很高 (54-96%)，具有出色的非对映选择性 (>94% de)。

  DOI：

  10.1021/ja069314y

文献信息

• The regio- and stereoselectivities of the reaction of allyl acetates and silyl ketene acetals catalyzed by palladium(0) complexes: a new route to cyclopropane derivatives
  作者：C. Carfagna、L. Mariani、A. Musco、G. Sallese、R. Santi

  DOI：10.1021/jo00012a027

  日期：1991.6

  Pd(0) complexes of chelating phosphines catalyzed the coupling of allyl acetates and ketene silyl acetals to yield alpha-allylated carboxylic acid esters. Unexpectedly alkylation of the central carbon atom (C2) of the allyl groups was also observed with concomitant formation of cyclopropane derivatives. In both cases the silyl enolate attacked the allyl group from the side opposite Pd. The yield of the reaction was sensitive to the nature of the ligand coordinated with palladium. The 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-Pd complex was the most effective catalyst.
• CARFAGNA, C.;MARIANI, L.;MUSCO, A.;SALLESE, G.;SANTI, R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3924-3927
  作者：CARFAGNA, C.、MARIANI, L.、MUSCO, A.、SALLESE, G.、SANTI, R.

  DOI：——

  日期：——