3-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one | 85606-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(3-Indolyl)-5,6-dihydro-2(1H)pyrazinon；3-indol-3-yl-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one；3-(3-indolyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyrazinone；5-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• CAS: 85606-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: ZKOGTAQPPQGYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one 生成 3-(3-indolyl)-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-(aryl substitued)piperazinones and nootropic compositions based thereon

  摘要：

  芳基取代哌嗪酮及其生理上可接受的酸盐具有有用的智力增强作用。它们以常规剂型肠内或静脉内给药。

  公开号：

  US04598079A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物的结构简化：发现含有吲哚和哌嗪酮的金黄素衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原体真菌剂

  摘要：

  随着植物病害的日益严重和病原体抗性的出现，迫切需要开发新型高效、环保的农药。海洋天然产物（MNP）资源丰富多样。基于 MNP 的结构简化是寻找新型农药候选物的重要策略。在这项工作中，海洋天然产物 6"-debromohamacanthin A ( 1a ) 被有效地制备并选择为母体结构。设计、合成了一系列金黄素衍生物，并研究了其抗病毒和抗真菌活性。大多数这些化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和13e – 13h的抗病毒活性与宁南霉素（可能是最有效的抗植物病毒剂）相似或更高。通过透射电子显微镜、分子对接和荧光滴定，选择化合物13h进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明，化合物13h可与TMV CP结合，干扰TMV CP与RNA的组装过程。此外，这些金黄素衍生物还对八种常见的农业病原体表现出广谱抑制作用。化合物1a、12b和12f具有优异的杀菌活性，可作为新的杀菌候选物进行进一步

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04098

文献信息

• Concise synthesis of Didebromohamacanthin A and Demethylaplysinopsine: Addition of Ethylenediamine and Guanidine Derivatives to the Pyrrole-Amino Acid Diketopiperazines in Oxidative Conditions
  作者：Ludmila Ermolenko、Hu Zhaoyu、Clarisse Lejeune、Carine Vergne、Céline Ratinaud、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol4036177

  日期：2014.2.7

  Oxidative nucleophilic addition of ethylenediamine and guanidine derivatives to pyrrole-amino acid diketopiperazines was shown to provide substituted 5,6-dihydro-2(1H)-piperazinones, quinoxalinones, and 2-aminoimidazolones. On the basis of this methodology, a concise approach to natural products didebromohamacanthin A and demethylaplysinopsine has been demonstrated.

  乙二胺和胍衍生物的氧化亲核加成到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中，显示提供取代的5，6-二氢-2（1 H）-哌嗪酮，喹喔啉酮和2-氨基咪唑啉酮。在这种方法的基础上，已经证明了对天然产物双溴金刚烷菌素A和去甲基aplysinopsine的一种简明方法。
• Neue Piperazinone, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0072932A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Neue Piperazinone der allgemeinen Formel I worin R' Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Alkoxy, Fluor, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkoxy; 2-Thienyl; 3-Pyridyl; sowie einen Rest der Formel 11 bedeutet wobei R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze. Die erfindungsgemäßen Piperazinone der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Salze dienen zur Behandlung von Krankheiten, die durch eine Einschränkung der Gehirnfunktion, insbesondere der Gedächtnisleistung, charackterisiert sind, sowie zur Minderung zerebraler Alterungsvorgänge.

  一种式 I 的新哌嗪酮 其中 R'是任选被烷氧基、氟、烷氧基烷基或二烷基氨基烷氧基取代的苯基；2-噻吩基；3-吡啶基；以及式 11 的基团 其中 R2、R3、R4、R5 和 R6 具有权利要求 1 中给出的含义，以及它们的生理容许酸加成盐。 根据本发明的式 I 的哌嗪酮类化合物及其生理学上可耐受的盐类可用于治疗以脑功能受限，特别是记忆力减退为特征的疾病，以及减少脑老化过程。
• US4598079A
  申请人：——

  公开号：US4598079A

  公开（公告）日：1986-07-01
• Structural Simplification of Marine Natural Products: Discovery of Hamacanthin Derivatives Containing Indole and Piperazinone as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic-fungus Agents
  作者：Tienan Wang、Lin Li、Yanan Zhou、Aidang Lu、Hongyan Li、Jianxin Chen、Zhongyu Duan、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04098

  日期：2021.9.8

  designed, synthesized, and studied on the antiviral and antifungal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. The antiviral activities of compounds 1a and 13e–13h are similar to or higher than that of ningnanmycin (perhaps the most efficient anti-plant-virus agent). Compound 13h was selected for further antiviral mechanism research via transmission electron

  随着植物病害的日益严重和病原体抗性的出现，迫切需要开发新型高效、环保的农药。海洋天然产物（MNP）资源丰富多样。基于 MNP 的结构简化是寻找新型农药候选物的重要策略。在这项工作中，海洋天然产物 6"-debromohamacanthin A ( 1a ) 被有效地制备并选择为母体结构。设计、合成了一系列金黄素衍生物，并研究了其抗病毒和抗真菌活性。大多数这些化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和13e – 13h的抗病毒活性与宁南霉素（可能是最有效的抗植物病毒剂）相似或更高。通过透射电子显微镜、分子对接和荧光滴定，选择化合物13h进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明，化合物13h可与TMV CP结合，干扰TMV CP与RNA的组装过程。此外，这些金黄素衍生物还对八种常见的农业病原体表现出广谱抑制作用。化合物1a、12b和12f具有优异的杀菌活性，可作为新的杀菌候选物进行进一步
• 2-(aryl substitued)piperazinones and nootropic compositions based thereon
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04598079A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  Aryl-substituted piperazinones and their physiologically-acceptable acid-addition salts have a useful nootropic action. They are administered enterally or parenterally in conventional dosage forms.

  芳基取代哌嗪酮及其生理上可接受的酸盐具有有用的智力增强作用。它们以常规剂型肠内或静脉内给药。