3,3-bis(benzylthio)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 61541-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(benzylthio)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 2-methyl-1-phenyl-3,3-bis[(phenylmethyl)thio]-；3,3-bis(benzylsulfanyl)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 61541-60-4
• 化学式: C₂₄H₂₂OS₂
• 分子量: 390.57
• InChiKey: KQYCKDIJHVZQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(benzylthio)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-benzylthio-3-methyl-4,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Apparao, Satyam; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hirijakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2837 - 2844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苄基碘 、 苯丙酮 生成 3,3-bis(benzylthio)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮-S，S，-乙缩醛-VI：3,3-双-（甲硫基）-2-丙烯-2-烷基-1-芳基-1-酮的合成及其与胍的反应：嘧啶合成的新途径

  摘要：

  通过扩展既定方法，由适当的酮1a-f以高收率合成了α-酮基-S，S，-缩醛2a-h。乙缩醛2a–d在乙醇钠存在下与胍反应，以总产率35–59％生成嘧啶4a–d（方案1）。类似地，用胍处理2e得到5a，产率为23％。但是，在正丙醇钠存在下2e与胍的反应产生了三种产物的混合物，从中分离出5a作为主要产物（20％）与6a（7％）和7a（5％）。在相似的反应条件下，2f以相同的产率得到5b，6b和7b。在正丙醇钠存在下用胍处理2g–h分别只能得到8a（28％）和8b（23％）。这些嘧啶的形成涉及碱诱导的1，3-质子在2a–h中的迁移，从而生成中间烯烃10a–h。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85196-4

文献信息

• APPARAO, SATYAM;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2837-2844
  作者：APPARAO, SATYAM、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• CHAUHAN S. M. S.; JUNJAPPA H., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 15, 1911-1916
  作者：CHAUHAN S. M. S.、 JUNJAPPA H.

  DOI：——

  日期：——