3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate | 1260421-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl bis pivalate；1-phenyl-3,3-bis(pivaloyloxy)propyne；3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)；[1-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-3-phenylprop-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-phenylprop-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1260421-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ZMWFGURQIGKBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate 在 [(PPh₃)Au]₁H₃SiW₁₂O₄₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  无机-有机杂多酸-金（I）杂化物：结构和催化应用

  摘要：

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304680
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾金（I）配合物催化3-芳基丙炔基双癸二酸酯区域选择性合成茚

  摘要：

  可以将N-杂环卡宾（NHC）金（1-芳基3,3-双（新戊酰氧基）丙炔以高收率高收率转化为1,3-或1,2-双（新戊酰氧基）茚基（ I）使用的六氟锑酸盐催化剂。1,3-二（氧羰基）茚衍生物的几乎只形成与含阳离子拥抱金配合实现Ñ，N' -1,3-双（9-芴基）配体benzimidazolylidene（Ñ卜FNHC）。反应的区域选择性问题通过n Bu中特定空间的特定空间分布来合理化FNHC配体。与此相反，用更经典NHC金配合观察到有利于1,2-二取代的茚仅适度选择性，而然后用所获得的最好的选择性Ñ，Ñ '-1,3-二（2,6-二异丙基）-4- ，5-二氢咪唑基氯化金（SIPrAuCl）作为前催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800305

文献信息

• An SN2′ displacement approach to allenyl acetates
  作者：Martta Asikainen、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.013

  日期：2010.12

  Reaction of cuprates derived from R3MgBr/CuI/LiBr (R3 = n-alkyl) with R1CCCH(O2CR2)2 (R1 = sp2 hybridised substituent, R2 = mainly Me, alkyl, Ph) provides access to allenyl esters R1R3CCCH(O2CR2) (51–88%). Such species are not accessible via rearrangement of precursor propargylic R1R3C(O2CR2)CCH.

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。
• Inorganic-Organic Heteropolyacid-Gold(I) Hybrids: Structures and Catalytic Applications
  作者：Damien Hueber、Marie Hoffmann、Benoît Louis、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1002/chem.201304680

  日期：2014.4.1

  Gold(I)‐polyoxometalate hybrid complexes 1–4 ([PPh3AuMeCN]xH4−xSiW12O40, x=1–4) were synthesized and characterized. The structure of the primary gold(I)–polyoxometalate 1 (x=1) was fully ascertained by XRD, FTIR, 31P and 29Si magic‐angle spinning (MAS) NMR, mass spectroscopy, and SEM–energy dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) techniques. Moreover, this complex exhibited better catalytic activity and

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。
• Regioselective Synthesis of Indene from 3-Aryl Propargylic<i>gem</i>-Dipivalates Catalyzed by<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes
  作者：Damien Hueber、Matthieu Teci、Eric Brenner、Dominique Matt、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1002/adsc.201800305

  日期：2018.7.4

  1‐Aryl‐3,3‐bis(pivaloyloxy)propynes can be converted in good to high yields into either 1,3‐ or 1,2‐bis(pivaloyloxy)indenes, depending on the N‐heterocyclic carbene (NHC) gold(I) hexafluoroantimonate catalyst used. Almost exclusive formation of 1,3‐di(oxycarbonyl)indene derivatives was achieved with cationic gold complexes containing the embracing N,N′‐1,3‐bis(9‐butylfluorenyl)benzimidazolylidene ligand

  可以将N-杂环卡宾（NHC）金（1-芳基3,3-双（新戊酰氧基）丙炔以高收率高收率转化为1,3-或1,2-双（新戊酰氧基）茚基（ I）使用的六氟锑酸盐催化剂。1,3-二（氧羰基）茚衍生物的几乎只形成与含阳离子拥抱金配合实现Ñ，N' -1,3-双（9-芴基）配体benzimidazolylidene（Ñ卜FNHC）。反应的区域选择性问题通过n Bu中特定空间的特定空间分布来合理化FNHC配体。与此相反，用更经典NHC金配合观察到有利于1,2-二取代的茚仅适度选择性，而然后用所获得的最好的选择性Ñ，Ñ '-1,3-二（2,6-二异丙基）-4- ，5-二氢咪唑基氯化金（SIPrAuCl）作为前催化剂。