3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate | 1260421-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl bis pivalate；1-phenyl-3,3-bis(pivaloyloxy)propyne；3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)；[1-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-3-phenylprop-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-phenylprop-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1260421-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ZMWFGURQIGKBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate 在 [(PPh₃)Au]₁H₃SiW₁₂O₄₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  无机-有机杂多酸-金（I）杂化物：结构和催化应用

  摘要：

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304680
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dipivalate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾金（I）配合物催化3-芳基丙炔基双癸二酸酯区域选择性合成茚

  摘要：

  可以将N-杂环卡宾（NHC）金（1-芳基3,3-双（新戊酰氧基）丙炔以高收率高收率转化为1,3-或1,2-双（新戊酰氧基）茚基（ I）使用的六氟锑酸盐催化剂。1,3-二（氧羰基）茚衍生物的几乎只形成与含阳离子拥抱金配合实现Ñ，N' -1,3-双（9-芴基）配体benzimidazolylidene（Ñ卜FNHC）。反应的区域选择性问题通过n Bu中特定空间的特定空间分布来合理化FNHC配体。与此相反，用更经典NHC金配合观察到有利于1,2-二取代的茚仅适度选择性，而然后用所获得的最好的选择性Ñ，Ñ '-1,3-二（2,6-二异丙基）-4- ，5-二氢咪唑基氯化金（SIPrAuCl）作为前催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800305

文献信息

• An SN2′ displacement approach to allenyl acetates
  作者：Martta Asikainen、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.013

  日期：2010.12

  Reaction of cuprates derived from R3MgBr/CuI/LiBr (R3 = n-alkyl) with R1CCCH(O2CR2)2 (R1 = sp2 hybridised substituent, R2 = mainly Me, alkyl, Ph) provides access to allenyl esters R1R3CCCH(O2CR2) (51–88%). Such species are not accessible via rearrangement of precursor propargylic R1R3C(O2CR2)CCH.

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。