N-benzenesulfonyl-2,5-dibromopyrrole | 1246187-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-2,5-dibromopyrrole
• 英文别名: 2,5-dibromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole；1-(Benzenesulfonyl)-2,5-dibromopyrrole；1-(benzenesulfonyl)-2,5-dibromopyrrole
• CAS: 1246187-73-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₂S
• 分子量: 365.045
• InChiKey: IUYWHVIPZMHGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-2,5-dibromopyrrole 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N-二乙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Optional Synthesis of 2- or 5-Substituted 3-Bromopyrroles via Bromine-Lithium Exchange of N-Benzenesulfonyl-2,4-dibromopyrrole

  摘要：

  The regioselective bromine-lithium exchange of N-benzenesulfonyl-2,4-dibromopyrrole (6) with n-BuLi followed by treatment with various electrophiles gave 5-substituted 3-bromopyrroles (5) in excellent yields. In contrast, the sequential treatment of 6 with n-BuLi and diisopropylamine followed by quenching with electrophiles produced regioisomeric 2-substituted 3-bromopyrroles (3) selectively. The latter reaction can be rationalized by the rapid equilibration of the C-5 lithio species (4) to the more stable C-2 lithio species (2) in the presence of diisopropylamine.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)81
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzenesulfonyl-2,5-dibromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  利用二溴吡咯基锂之间的平衡区域控制 2,5-二溴吡咯的卤素舞

  摘要：

  描述了 2,5-二溴吡咯的区域控制卤素舞反应。吡咯氮上的N , N-二甲基氨磺酰基对于促进所得 2,3- 和 2,4-二溴吡咯基锂的相互转化特别有效，使卤素舞反应顺利进行。该方法适用于阿托伐他汀的形式合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06373e

文献信息

• Directed Lithiation of <i>N</i>-Benzenesulfonyl-3-bromopyrrole. Electrophile-Controlled Regioselective Functionalization via Dynamic Equilibrium between C-2 and C-5 Lithio Species
  作者：Tsutomu Fukuda、Takeshi Ohta、Ei-ichi Sudo、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/ol100810c

  日期：2010.6.18

  Directed lithiation of N-benzenesulfonyl-3-bromopyrrole (1) with LDA in THF at -78 degrees C generated C-2 lithio species 3 selectively. Reactions of 3 with reactive electrophiles produced the corresponding 2-functionalized pyrroles 4. On the other hand, quenching with less reactive electrophiles generated the corresponding 5-substituted pyrroles 5. The latter unusual functionalization at C-5 could be rationalized by dynamic equilibrium between C-2 and C-5 lithio species,