(2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinic acid anhydride | 28008-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinic acid anhydride
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dimethoxyoxolane-2,5-dione
• CAS: 28008-17-5
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: SUDRMAHWTQRZKY-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinic acid anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[(6R)-5-bromo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-yl]-2,3-dimethoxypropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉的对映选择性全合成。亚胺离子乙烯基硅烷环化和分子内酰化的串联使用

  摘要：

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00254a034
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinnic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  l-酒石酸衍生的环状三氟甲基化N，O-缩醛的非对映选择性Ritter-like反应

  摘要：

  尽管存在高度吸电子的氟化取代基，但还是从氟化的O-乙酰基N，O-乙缩醛1-酒石酸衍生物成功生成了环状α-三氟甲基化的N-酰基亚胺离子。在这些中间体上以高至极高的合成力添加腈非对映选择性，并在大多数情况下导致恶唑啉和酰胺为单一非对映异构体。添加的非对映选择性和反应产物的性质取决于酒石酸支架的羟基上的取代基。该方法获得了对映纯的，高度官能化的5-（三氟甲基）吡咯烷-2-酮衍生物，其在四取代的碳上带有氟化取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01814

文献信息

• Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0341713A3

  公开（公告）日：1990-12-12

  The invention relates to optically active compounds represented by the general formula I wherein m, n, Ri, R2, R3. R4, Q1, Q2, Q3, and M are defined as in the specification, methods and intermediates for their preparation, liquid crystal compositions comprising at least one optically active compound of formula I and their use in electrooptical display, switching and modulation devices.

  本发明涉及光学活性化合物，其表示为一般式I，其中m、n、Ri、R2、R3、R4、Q1、Q2、Q3和M的定义如规范中所述，以及其制备方法和中间体，液晶组合物包括至少一种式I的光学活性化合物，并且它们在电光显示、开关和调制装置中的使用。
• FLANN, CHRISTOPHER J.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6115-6118
  作者：FLANN, CHRISTOPHER J.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——
• US4652672A
  申请人：——

  公开号：US4652672A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Diastereoselective Ritter-like Reaction on Cyclic Trifluoromethylated <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Derived from <scp>l</scp>-Tartaric Acid
  作者：Abdelkhalek Ben Jamaa、Fabienne Grellepois

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01814

  日期：2017.10.6

  substituent, cyclic α-trifluoromethylated N-acyliminium ions were successfully generated from fluorinated O-acetyl-N,O-acetal l-tartaric acid derivatives. The addition of nitriles on these intermediates occurred with high to excellent syn diastereoselectivity and led, in most cases, to oxazolines and amides as single diastereomers. The diastereoselectivity of the addition and the nature of the reaction product

  尽管存在高度吸电子的氟化取代基，但还是从氟化的O-乙酰基N，O-乙缩醛1-酒石酸衍生物成功生成了环状α-三氟甲基化的N-酰基亚胺离子。在这些中间体上以高至极高的合成力添加腈非对映选择性，并在大多数情况下导致恶唑啉和酰胺为单一非对映异构体。添加的非对映选择性和反应产物的性质取决于酒石酸支架的羟基上的取代基。该方法获得了对映纯的，高度官能化的5-（三氟甲基）吡咯烷-2-酮衍生物，其在四取代的碳上带有氟化取代基。
• Enantioselective total synthesis of streptazolin. The tandem use of iminium ion vinylsilane cyclizations and intramolecular acylations
  作者：Christopher J. Flann、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a034

  日期：1987.9

  Synthese a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 via la cyclisation de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline-1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6 pyridinepropionate-2 d'ethyle

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle