N-(3-allyl-3-vinylhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1380538-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-allyl-3-vinylhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-ethenyl-3-prop-2-enylhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1380538-97-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: DJESPLFXSPCVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-allyl-3-vinylhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-碘代丙烷 、 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到(3aR,5S,6aR)-3a-allyl-5-(iodomethyl)-1-tosyloctahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-(3-allyl-3-vinylhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044