(2-(`methylsulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene | 43013-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(`methylsulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: (2-(methylsulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene；(2,2-diphenyl-vinyl)-methyl sulfone；(2,2-Diphenyl-vinyl)-methyl-sulfon；Methyl-(α-phenylstyryl)-sulfon；Methyl(2,2-diphenyl)vinylsulfon；2,2-Diphenylvinylmethylsulfon；Methyl-(2,2-diphenyl)vinyl sulfone；(2-methylsulfonyl-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 43013-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: CVKHZXOHMMKYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  442.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(`methylsulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene 、 potassium O-(cyclohexylmethyl) carbonodithioate 在 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-Cyclohexyl-1,1-diphenylpropen
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐阴离子的直接光激发用于醇的脱氧烯基化

  摘要：

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00889
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲磺酰基氨基硝基苯 在 磷酸 作用下， 生成 (2-(`methylsulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  The Metalation of Dialkyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a066

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Stereoselective Synthesis of Alkenyl Silanes, Sulfones, Phosphine Oxides, and Nitroolefins by Radical C–S Bond Cleavage of Arylalkenyl Sulfides
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00126

  日期：2017.3.3

  has been introduced for the C–S bond activation of arylalkenyl sulfides. The protocol provides an efficient approach for the generation of various alkenes including alkenyl silanes, sulfones, phosphine oxides, and nitroolefins. In most cases, these radical substitutions are performed under metal-free conditions with stereospecificity.

  引入了自由基介导的方法来活化芳基烯基硫醚的C–S键。该协议为生成各种烯烃（包括烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃）提供了一种有效的方法。在大多数情况下，这些自由基取代是在无金属的立体定向条件下进行的。
• Direct C–H Methylsulfonylation of Alkenes with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Xinxing Gong、Pornchai Rojsitthisak、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01729

  日期：2019.10.18

  methylsulfonylation of alkenes using inorganic sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate is described. This method provides convenient access to (E)-2-methyl styrenyl sulfones in good yields. In general, the in situ generated methyl radical from di-tert-butyl peroxide undergoes a methylsulfonylation process with the combination of sulfur dioxide.

  描述了使用无机焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代物的烯烃的直接CH甲基磺酰化反应。该方法提供了以高收率方便地获得（E）-2-甲基苯乙烯基砜的方法。通常，由二叔丁基过氧化物原位产生的甲基通过二氧化硫的结合进行甲磺酰化过程。
• EDA mediated S–N bond coupling of nitroarenes and sodium sulfinate salts
  作者：Juan D. Lasso、Durbis J. Castillo-Pazos、Malcolm Sim、Joaquín Barroso-Flores、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc06087f

  日期：——

  Despite their long-known photochemical properties and their industrial value, the use of nitroarenes as a productive photochemical handle in organic synthesis has remained relatively unexplored. More specifically, the photochemical formation of nitrogen-sulfur bonds from nitroarenes remains to be demonstrated. Herein, we report the design and application of a sulfinate–nitroarene electron donor–acceptor

  尽管硝基芳烃的光化学性质和工业价值早已为人所知，但在有机合成中使用硝基芳烃作为高效的光化学手柄仍然相对未经探索。更具体地说，硝基芳烃光化学形成氮-硫键仍有待证明。在此，我们报告了亚磺酸盐-硝基芳烃电子供体-受体（EDA）复合物的设计和应用，及其随后在第一个光介导的无催化剂合成N-羟基磺酰胺中的应用。EDA 的存在通过光谱评估并通过DFT 和 TD-DFT 计算进行研究。在我们的耐氧和耐水条件下合成了总共 32 个实例，包括吸电子基团和给电子基团。
• TBAI-Mediated Cyclization and Methylsulfonylation of Propargylic Amides with Dimethyl Sulfite
  作者：Jia-Qing Zhuang、Ying-Qiong Guo、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00785

  日期：2023.8.4

  A tetramethylammonium iodide (TBAI)-mediated cyclization and methylsulfonylation of propargylic amides enabled by dimethyl sulfite as a SO2 surrogate and methyl source have been developed. The transition metal-free and oxidant-free reaction provides a practical and efficient approach for the selective synthesis of methylsulfonyl oxazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibility

  已经开发出四甲基碘化铵 (TBAI) 介导的炔丙酰胺环化和甲基磺酰化，通过亚硫酸二甲酯作为 SO 2替代物和甲基源实现。无过渡金属和无氧化剂的反应为选择性合成甲磺酰恶唑提供了一种实用且有效的方法，具有中等至优异的产率和良好的官能团相容性。