methyl-1-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate | 210366-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl-1-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 14；Methyl 1-hydroxy-6-oxopyridine-2-carboxylate
• CAS: 210366-10-2
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: MYKYRXMTADQOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetra(methylene)tetrakis(1-(benzyloxy)-2-pyridinone)
  参考文献：
  名称：

  大环 1,2-羟基吡啶酮螯合剂作为钍 227 和锆 89 放射性药物的潜在配体

  摘要：

  Thorium-227 ( 227 Th) 是一种 α 发射放射性核素，已显示出用于靶向 α 治疗 (TAT) 的临床前和临床前景，TAT 是一种分子放射性药物治疗，利用高能 α 粒子来根除癌性病变。尽管取得了这些初步成功，但仍然需要能够在体内稳定结合钍的双功能螯合剂。为了实现这一目标，我们制备了两种带有1,2-羟基吡啶酮基团的大环螯合剂。这两种螯合剂都可以从容易获得的起始材料中通过不到六个步骤合成，这比目前可用的平台具有优势。通过分光光度滴定测量，这些配体与 Zr 4+和 Th 4+的络合物形成常数（log β mlh ）对于两种螯合剂均大于 34，表明形成了极其稳定的络合物。放射性标记研究表明，这些配体可以在低至 10 –6 M 的浓度下结合 [ 227 Th]Th 4+ ，血清稳定性实验证明了所形成的复合物在生物条件下具有高动力学稳定性。使用锆 89 ( 89 Zr)（一种用于正电子发射断层扫描

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02164
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吡啶-2-羧酸 在 过氧乙酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl-1-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于triaza大环骨架和1-羟基-2（H）-吡啶-2-一配位基团的新型铁（III）螯合剂的合成及其作为抗菌剂的评价。

  摘要：

  几个新颖的螯合剂基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团装饰Triaza大环骨架骨架作为潜在的强大Fe（3+）螯合剂能够与细菌铁载体竞争。特别地，开发了一种新的1-羟基-2（1H）-吡啶酮的氯甲基衍生物，其为该配位基团家族开发了新的保护基。这些是基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮的六齿螯合剂的第一个例子，被证明对一系列病原菌具有生物活性。评估了它们作为生物抑制剂的功效，揭示了螯合剂结构的微小变化会深刻影响功效。我们经过最佳测试的新型螯合剂的最低抑菌浓度接近于或等于1,4，7-三（3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷，迄今为止已知的最佳Fe（3+）螯合剂。这些螯合剂对微生物生长的阻滞作用表明，它们可以作为抗菌素与抗生素一起作为潜在的抗感染药物。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.04.018

文献信息

• [EN] METAL CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN TREATING DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS CAPABLES DE SE LIER À DES MÉTAUX PAR CHÉLATION POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV NORTHUMBRIA

  公开号：WO2016079502A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of diseases. In particular, the invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of neurodegenerative diseases, such as Parkinson's or Alzheimer's disease, and methods of making and using the same. The heterocycle compounds contain at least one electronegative atom and comprise a hydroxyl group or substituted hydroxyl group at the 1-position and the carbon at the 2-position being a carbonyl group.

  本发明涉及用于治疗疾病的杂环化合物。具体而言，该发明涉及用于治疗神经退行性疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的杂环化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。这些杂环化合物至少含有一个电负原子，并且在1位上含有一个羟基或取代羟基，2位上的碳原子为羰基基团。
• Synthesis of 3,4,3 LI 1,2 HOPO labelled with¹⁴C
  作者：R. Burgada、T. Bailly、J. P. Noël、J. M. Gomis、A. Valleix、E. Ansoborlo、M. H. Hengé-Napoli、F. Paquet、P. Gourmelon

  DOI：10.1002/jlcr.427

  日期：2001.1

  3,4,3 LI 1,2 HOPO 1 or LIHOPO (1,5,10,14-tetra (1-hydroxy-2-pyridone-6-oyl)-1,5,10,14-tetraazatetradecane.) is a decorporation agent used against actinides. It was synthesised labelled with carbon 14 with a view to metabolism studies. [6,9-14C]-LIHOPO 2 was obtained in two radioactive steps through a very convenient synthesis in 50% radioactive yield from commercially available [1,4-14C]-spermine, hydrochloride and 1-benzyloxy-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carbonyl chloride 7. The synthesis of 7 is also described. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  3,4,3 LI 1,2 HOPO 1 或 LIHOPO（1,5,10,14-四（1-羟基-2-吡啶酮-6-酰基）-1,5,10,14-四氮杂四十四烷）是一种针对锕系元素的去污剂。它被合成时标记了碳14，以便进行代谢研究。[6,9-14C]-LIHOPO 2 通过两步放射性步骤获得，合成非常方便，从商业上可获得的[1,4-14C]-精胺盐酸盐和1-苄氧基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-甲酰氯7开始，放射性产率为50%。7的合成方法也有所描述。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• US9556122B2
  申请人：——

  公开号：US9556122B2

  公开（公告）日：2017-01-31