N-[^A-(4-氯苯基)苄基]甲酰胺 | 202414-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[^A-(4-氯苯基)苄基]甲酰胺
• 英文名称: 4-Chlorobenzhydrylformamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]formamide；N-(4-chloro-benzhydryl)-formamide；N-(4-Chlor-benzhydryl)-formamid；Formamide, N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-；N-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]formamide
• CAS: 202414-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: HDGOSEHHSVUCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[^A-(4-氯苯基)苄基]甲酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-N-methyl-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效体外抗增殖活性的新型乙酰胺基血红素加氧酶 1 抑制剂

  摘要：

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 促进血红素分解代谢，在正常细胞和癌细胞中发挥细胞保护作用。在此，我们报告了新型 HO-1 抑制剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。具体来说，固定了中心间隔基中的酰胺连接体和咪唑，并对药效团所需的疏水部分进行了很大程度的修饰。在许多肿瘤中，HO-1 的过度表达与不良预后和化疗耐药相关，表明抑制 HO-1 作为一种可能的抗肿瘤策略。因此，化合物7i和7l – p因其对抗 HO-1 的效力而出现，并研究了它们对前列腺 (DU145)、肺癌 (A549) 和胶质母细胞瘤 (U87MG、A172) 癌细胞的抗癌活性。所选化合物对 U87MG 细胞表现出最佳活性。进一步研究了化合物7l的细胞内酶HO-1活性、表达水平以及对细胞侵袭和血管内皮生长因子(VEGF)胞外释放的影响。获得的数据表明7l可以通过调节HO-1表达来降低细胞侵袭性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00633
• 作为产物：
  描述：

  甲酰胺 、 4-氯二苯甲酮 生成 N-[^A-(4-氯苯基)苄基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  AWACHIE, PETER I.;AGWADA, VINCENT C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1899-1910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Suzuki−Miyaura Coupling of Chiral α-(Acylamino)benzylboronic Esters with Inversion of Configuration
  作者：Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja106632j

  日期：2010.9.29

  invertive B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling has been achieved. The coupling of enantioenriched α-(acylamino)benzylboronic esters with aryl bromides and chlorides took place efficiently in toluene at 80 °C in the presence of Pd(dba)(2) (5 mol %), XPhos (10 mol %), K(2)CO(3) (3 equiv), and H(2)O (2 equiv). The reaction proceeded with inversion of configuration to give diarylmethanamine derivatives in high

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。
• Evidence for rate limiting C-H bond cleavage in the leuckart reaction
  作者：Peter I. Awachie、Vincent C. Agwada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89758-1

  日期：1990.1

  A rho value of +0.21 is reported for the reaction of mono 4-substi- tuted benzophenones with formamide. This, in conjunction with a kinetic iso- tope effect value of 1.80 obtained for the system, suggests a rate-limiting C-H bond cleavage.

  据报道，单4-取代的二苯甲酮与甲酰胺的反应的rho值为+0.21。这与该系统获得的动力学同位素效应值1.80相结合，表明速率限制的CH键裂解。
• 401. The optical rotatory powers of some 4-substituted benzhydrylamines
  作者：G. R. Clemo、C. Gardner、R. Raper

  DOI：10.1039/jr9390001958

  日期：——
• AWACHIE, PETER I.;AGWADA, VINCENT C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1899-1910
  作者：AWACHIE, PETER I.、AGWADA, VINCENT C.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Acetamide-Based Heme Oxygenase-1 Inhibitors with Potent <i>In Vitro</i> Antiproliferative Activity
  作者：Antonino N. Fallica、Valeria Sorrenti、Agata G. D’Amico、Loredana Salerno、Giuseppe Romeo、Sebastiano Intagliata、Valeria Consoli、Giuseppe Floresta、Antonio Rescifina、Velia D’Agata、Luca Vanella、Valeria Pittalà

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00633

  日期：2021.9.23

  promotes heme catabolism exercising cytoprotective roles in normal and cancer cells. Herein, we report the design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of novel HO-1 inhibitors. Specifically, an amide linker in the central spacer and an imidazole were fixed, and the hydrophobic moiety required by the pharmacophore was largely modified. In many tumors, overexpression of HO-1 correlates

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 促进血红素分解代谢，在正常细胞和癌细胞中发挥细胞保护作用。在此，我们报告了新型 HO-1 抑制剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。具体来说，固定了中心间隔基中的酰胺连接体和咪唑，并对药效团所需的疏水部分进行了很大程度的修饰。在许多肿瘤中，HO-1 的过度表达与不良预后和化疗耐药相关，表明抑制 HO-1 作为一种可能的抗肿瘤策略。因此，化合物7i和7l – p因其对抗 HO-1 的效力而出现，并研究了它们对前列腺 (DU145)、肺癌 (A549) 和胶质母细胞瘤 (U87MG、A172) 癌细胞的抗癌活性。所选化合物对 U87MG 细胞表现出最佳活性。进一步研究了化合物7l的细胞内酶HO-1活性、表达水平以及对细胞侵袭和血管内皮生长因子(VEGF)胞外释放的影响。获得的数据表明7l可以通过调节HO-1表达来降低细胞侵袭性。