2-(p-tolyl)acrylamide | 1128278-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1128278-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CIUXBDMQNJREMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-(p-tolyl)acrylamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(1H-pyrrol-1-yl)-2-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Morita, Masataka; Drouin, Ludovic; Motoki, Rie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3858 - 3859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)acryloyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Morita, Masataka; Drouin, Ludovic; Motoki, Rie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3858 - 3859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroaminocarbonylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Primary Amides with Ammonium Chloride
  作者：Xiaolei Ji、Bao Gao、Xibing Zhou、Zongjian Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01405

  日期：2018.9.7

  α,β-Unsaturated primary amides have found numerous applications in drug development, organic materials, and polymer sciences. However, the catalytic synthesis of α,β-unsaturated primary amides via carbonylation of alkynes has long been an elusive endeavor. Here, we report a novel palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with NH4Cl as the amine source, enabling the highly chemo- and regioselective

  α，β-不饱和伯酰胺在药物开发，有机材料和聚合物科学中发现了许多应用。然而，长期以来，通过炔烃的羰基化催化合成α，β-不饱和伯酰胺一直是一项艰巨的努力。在这里，我们报告一种新型的钯催化炔烃与NH 4的加氢氨基羰基化反应Cl作为胺源，可以高度化学和区域选择性地合成α，β-不饱和伯酰胺。包括芳族炔烃，脂族炔烃，末端炔烃，内部炔烃以及具有各种官能团的二炔在内的多种炔烃反应良好。该方法将铵盐的寄生非配位能力转变为战略优势，从而使克级反应可以在0.05 mol％的催化剂存在下进行，并且具有出色的选择性。
• Hydroaminocarbonylation of Alkynes to Produce Primary <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Amides Using NH ₄ HCO ₃ Dually as Ammonia Surrogate and Brønsted Acid Additive
  作者：Dong‐Liang Wang、Wen‐Di Guo、Qing Zhou、Lei Liu、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1002/cctc.201800791

  日期：2018.10.9

  surrogate and Brønsted acid additive, the production of primary α,β‐unsaturated amides via hydroaminocarbonylation of alkynes was accomplished efficiently. The advantages of using the solid and inexpensive NH4HCO3 included: (1) the facile and clean manipulation without presence of stinky gaseous NH3 or liquids organic amines, (2) the inhibition of the subsequent dehydration and hydrolysis of amides due to its

  通过同时使用NH 4 HCO 3作为氨代用品和布朗斯台德酸添加剂，可以有效地完成炔烃加氢氨基羰基化生产伯α，β-不饱和酰胺。使用固体廉价的NH 4 HCO 3的优点包括：（1）容易进行清洁的操作，而没有臭味的气态NH 3或液体有机胺的存在；（2）由于其后的酰胺的脱水和水解作用受到抑制弱碱性；（3）释放的H 2 CO 3促进Pd-H催化活性物质的形成用作弱的布朗斯台德酸添加剂。此外，DPPP与天然咬入角（所述diphopshine β Ñ 91）°发现不可缺少刺激用于该反应的钯催化剂的性能。末端和内部的苯乙炔衍生物都可以用作底物，以高收率提供相应的伯α，β-不饱和酰胺，并且对支链的区域选择性极好。
• Elektronenstrahlvernetzbare Resistlacke
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001997B1

  公开（公告）日：1981-02-11
• 3-SUBSTITUTED-2(ARYLALKYL)-1-AZABICYCLOALKANES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP1594869A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• ３−置換−２（アリールアルキル）−１−アザビシクロアルカンおよびこれらの使用方法
  申请人：ターガセプト,インコーポレイテッド

  公开号：JP4828407B2

  公开（公告）日：2006-08-17