2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one | 1128278-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1128278-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BSUKOSFBMIZJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 C₃₃H₁₈F₆IrN₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(RS)-1,2-dihydro-2-phenylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  可见光通过几何中断的[2 + 2]环加成作用介导杂环功能化。

  摘要：

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202009704
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-phenylacrylamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Morita, Masataka; Drouin, Ludovic; Motoki, Rie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3858 - 3859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Acyl Pyrroles via Palladium-Catalyzed Carbonylative Amination of Aryl and Alkenyl Iodides
  作者：Stephanie Ho、Ganna Bondarenko、David Rosa、Bojan Dragisic、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/jo2022444

  日期：2012.2.17

  A palladium-catalyzed synthesis of acyl pyrroles from aryl and alkenyl iodides is reported. This carbonylative amination requires only atmospheric (balloon) pressure of carbon monoxide and proceeds with Pd(PPh3)4 and Pd-NHC catalysts. Aryl and heteroaryl iodides give the corresponding acyl pyrroles in good to excellent yields, while alkenyl iodides provide the corresponding acyl pyrroles in low to

  据报道由芳基和烯基碘化物钯催化的酰基吡咯合成。该羰基化胺化仅需要一氧化碳在大气（气球）压力下进行，并与Pd（PPh 3）4和Pd-NHC催化剂一起进行。芳基碘和杂芳基碘化物以良好或优异的产率得到相应的酰基吡咯，而烯基碘化物以低至中等的产率提供相应的酰基吡咯。
• P-450-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160032330A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention pertains to the use of engineered variants of enzyme CYP102A, also known as P450-BM3, for cyclopropanation of olefins containing electron-withdrawing groups. One exemplary enzyme variant, referred to as BM3-HStar, contains five mutations away from wild-type P450-BM3, and demonstrates high activity towards cyclopropanation of olefinic substrates using ethyldiazoacetate (EDA) and other carbene transfer reagents. Products of these reactions are potential precursors of levomilnacipran derivatives, a class of compounds that have been shown to be selective inhibitors of monoamine transporters. In addition, cyclopropanation reactions with the P450-BM3 enzyme variants of the invention can be conducted in whole cells expressing the enzyme variants and can proceed under aerobic conditions.