7-(thiophen-2-yl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene | 1401613-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-(thiophen-2-yl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene
• 英文别名: 7-(thiophen-2-yl)anthra[2,3-d]benzo[b]thiophene；14-Thiophen-2-yl-10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,11,13,15,17,19-decaene；14-thiophen-2-yl-10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1401613-54-4
• 化学式: C₂₄H₁₄S₂
• 分子量: 366.507
• InChiKey: AZZMSQFSIIIOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 7-(thiophen-2-yl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到14-(1-benzothiophen-2yl)-10-thiapentacyclo[11.8.0.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(13),2,4(9),5,7,11,14,16,18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸介导的苯并噻吩和富电子芳烃的环

  摘要：

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。

  DOI：

  10.1021/ol501006t
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 7-(thiophen-2-yl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  涉及路易斯酸介导的不对称1,2-（二芳基/二杂芳基甲胺）二戊酸酯的路易斯选择性环化芳烃和杂芳烃的合成

  摘要：

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/jo301410w

文献信息

• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes Involving Lewis Acid-Mediated Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-(Diaryl/diheteroarylmethine)dipivalates
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/jo301410w

  日期：2012.10.19

  A ZnBr2-mediated regioselective annulation of unsymmetrical 1,2-diarylmethinedipivalates in DCM at room temperature led to the formation of annulated arenes and heteroarenes. The annulation of the dipivalate proceeds through the intermediacy of benzylic carbocations followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization to give the annulated products. The annulation methodology is highly

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。