4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one | 70769-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-4-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 70769-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: ONLDTFGNXAJPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到4-phenyl-4-thiophenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylthio-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934

文献信息

• Metal‐Free Tunable 1,2‐Difunctionalization of Terminal Alkynes: Synthesis of β‐Substituted α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Muneer‐Ul‐Shafi Bhat、Majid Ahmad Ganie、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.202302294

  日期：2023.12

  A new method efficiently adds C−C and C−S bonds to terminal alkynes, allowing for accessing a range of β-substituted α,β-unsaturated ketones. The versatility of the approach lies in its ability to tune the reaction conditions to target different positions of the alkyne by switching temperature.

  一种新方法有效地将 C−C 和 C−S 键添加到末端炔烃上，从而获得一系列 β-取代的 α,β-不饱和酮。该方法的多功能性在于其能够通过切换温度来调整反应条件以针对炔烃的不同位置。
• Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328
  作者：Kashima, C.、Tajima, T.、Shimizu, M.、Omote, Y.

  DOI：——

  日期：——