1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole | 18836-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole；1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-pyrrole；N-(4-nosyl)pyrrole；1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-pyrrole；1h-Pyrrole, 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-；1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 18836-83-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD01922530
• 分子量: 252.251
• InChiKey: XQLYKJOAKINWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 potassium 4-nitrophenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺通过磺酰吡咯形成后期磺酸/磺酸盐

  摘要：

  磺胺类药物存在于一系列有用的分子中，例如药物和农用化学品。近年来，磺胺类药物通过 S-N 键断裂的功能化受到越来越多的关注。在本报告中，我们详细介绍了一种通过磺酰吡咯将伯磺酰胺转化为相应的磺酸/磺酸盐的低成本途径。该反应在一系列底物（包括芳基和烷基磺酰胺）以及几种含磺酰胺药物分子的后期官能化中得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132830
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-硝基苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺通过磺酰吡咯形成后期磺酸/磺酸盐

  摘要：

  磺胺类药物存在于一系列有用的分子中，例如药物和农用化学品。近年来，磺胺类药物通过 S-N 键断裂的功能化受到越来越多的关注。在本报告中，我们详细介绍了一种通过磺酰吡咯将伯磺酰胺转化为相应的磺酸/磺酸盐的低成本途径。该反应在一系列底物（包括芳基和烷基磺酰胺）以及几种含磺酰胺药物分子的后期官能化中得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132830

文献信息

• Bio-inspired Domino Reduction of Nitroarenes by Acrolein–Amine Conjugates in One-pot Operation
  作者：Masayuki Takamatsu、Koichi Fukase、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1246/cl.170175

  日期：2017.6.5

  4-dehydropiperidine (FDP) as the oxidative stress product, which has reduction potential via hydrogen transfer. This biogenic process was applied to the domino reduction of electron-deficient nitroarenes in one-pot operation, by simply mixing primary amine, acrolein, nitroarene, and calcium chloride. The reaction can be performed in a gram-scale without the use of hazardous metals.

  生物学相关的胺与丙烯醛反应以提供 3-甲酰基-3,4-脱氢哌啶 (FDP) 作为氧化应激产物，它具有通过氢转移的还原潜力。通过简单地混合伯胺、丙烯醛、硝基芳烃和氯化钙，这种生物过程被应用于在一锅操作中多米诺还原缺电子硝基芳烃。该反应可以在克级规模下进行，无需使用有害金属。
• Diastereoselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Chiral α-Phenyl Benzylic Cations. Asymmetric Synthesis of <i>Anti</i>-1,1,2-Triarylalkanes
  作者：John Y. L. Chung、Danny Mancheno、Peter G. Dormer、Narayan Variankaval、Richard G. Ball、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1021/ol800858c

  日期：2008.7.17

  The reactions of chiral benzyl carbocations bearing alpha-phenyl substituents with N-sulfonylated indoles afford 1,1,2-triarylalkanes with anti-selectivities. This outcome is a reversal of facial diastereoselectivity relative to Bach's alpha-alkyl-bearing benzyl cations. The reactions are promoted by either a Bronsted acid (TFA) or Lewis acid (BF3.OEt2), offering differential diastereoselectivities

  带有α-苯基取代基的手性苄基碳阳离子与N-磺酰化吲哚的反应得到具有反选择性的1,1,2-三芳基烷烃。这一结果是相对于巴赫的含α-烷基苄基阳离子的面部非对映选择性的逆转。布朗斯台德酸（TFA）或路易斯酸（BF3.OEt2）促进反应，提供不同的非对映选择性和反应性。两种反应伙伴的电子性质都强烈影响反应速率和产物非对映选择性，并且似乎在动力学控制下起作用。这种化学性质提供了空间拥挤的四取代乙烷的有效途径。
• Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N−Ts Bond in a Different Light
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/chem.202102748

  日期：2021.11.5

  Sulfonamides are prevalent in drug molecules, however, methods for functionalizing sulfonamides via S−N bond cleavage are scarce. Based on a re-evaluation of N−Ts deprotection, we developed sulfonyl pyrroles as linchpins for sulfonamide functionalization. Sulfonyl pyrroles engage in various transformations that can proceed through chemical, electrochemical or photochemical pathways.

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• A facile synthesis of 1-aryl pyrroles by Clauson-Kaas reaction using oxone as a Catalyst under microwave irradiation
  作者：K. Gullapelli、G. Brahmeshwari、M. Ravichander

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.14

  日期：——

  methodology to synthesize N-substituted pyrrole derivatives by Clauson Kaas reaction employing Oxone as catalyst was developed. The transformation was performed in acetonitrile under microwave irradiation. This procedure has several advantages such as high yield, clean product formation, and short reaction time. KEY WORDS : Synthesis, Pyrrole, Oxone, Microwave irradiation Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019 , 33(1)

  提出了一种新的有效的方法，以克劳森·卡斯反应为基础，以Oxone为催化剂合成N-取代的吡咯衍生物。在微波辐射下在乙腈中进行转化。该方法具有许多优点，例如产率高，产物形成干净和反应时间短。关键词：合成，吡咯，环氧乙烷，微波辐照牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），143-148 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.14