1-((4-aminophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole | 18836-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-aminophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-((1H-pyrrol-1-yl)sulfonyl)aniline；4-Pyrrol-1-ylsulfonylaniline
• CAS: 18836-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: MWKUUSYIMIAYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-aminophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 对氨基苯磺酸钾
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺通过磺酰吡咯形成后期磺酸/磺酸盐

  摘要：

  磺胺类药物存在于一系列有用的分子中，例如药物和农用化学品。近年来，磺胺类药物通过 S-N 键断裂的功能化受到越来越多的关注。在本报告中，我们详细介绍了一种通过磺酰吡咯将伯磺酰胺转化为相应的磺酸/磺酸盐的低成本途径。该反应在一系列底物（包括芳基和烷基磺酰胺）以及几种含磺酰胺药物分子的后期官能化中得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132830
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole 在 C₁₃H₁₅NO 、 calcium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 5.17h， 以89%的产率得到1-((4-aminophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中丙烯醛-胺偶联物对硝基芳烃的仿生多米诺还原

  摘要：

  生物学相关的胺与丙烯醛反应以提供 3-甲酰基-3,4-脱氢哌啶 (FDP) 作为氧化应激产物，它具有通过氢转移的还原潜力。通过简单地混合伯胺、丙烯醛、硝基芳烃和氯化钙，这种生物过程被应用于在一锅操作中多米诺还原缺电子硝基芳烃。该反应可以在克级规模下进行，无需使用有害金属。

  DOI：

  10.1246/cl.170175

文献信息

• Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N−Ts Bond in a Different Light
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/chem.202102748

  日期：2021.11.5

  Sulfonamides are prevalent in drug molecules, however, methods for functionalizing sulfonamides via S−N bond cleavage are scarce. Based on a re-evaluation of N−Ts deprotection, we developed sulfonyl pyrroles as linchpins for sulfonamide functionalization. Sulfonyl pyrroles engage in various transformations that can proceed through chemical, electrochemical or photochemical pathways.

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。
• A facile synthesis of 1-aryl pyrroles by Clauson-Kaas reaction using oxone as a Catalyst under microwave irradiation
  作者：K. Gullapelli、G. Brahmeshwari、M. Ravichander

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.14

  日期：——

  methodology to synthesize N-substituted pyrrole derivatives by Clauson Kaas reaction employing Oxone as catalyst was developed. The transformation was performed in acetonitrile under microwave irradiation. This procedure has several advantages such as high yield, clean product formation, and short reaction time. KEY WORDS : Synthesis, Pyrrole, Oxone, Microwave irradiation Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019 , 33(1)

  提出了一种新的有效的方法，以克劳森·卡斯反应为基础，以Oxone为催化剂合成N-取代的吡咯衍生物。在微波辐射下在乙腈中进行转化。该方法具有许多优点，例如产率高，产物形成干净和反应时间短。关键词：合成，吡咯，环氧乙烷，微波辐照牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），143-148 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.14
• 1-Arylsulfonyl-3-(α-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles, a novel class of anti-HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Franca Scintu、Anna Giulia Loi、Antonella De Montis、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00340-5

  日期：1997.7

  Various 1-arylsulfonyl-3-(alpha-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles were prepared by Friedel-Crafts reaction of 1-aryisulfonyl-1H-pyrroles with aroylchlorides in the presence of aluminum trichloride, followed by reduction of the ketones to the required carbinols. Title compounds were identified as a novel class of nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors characterized by the presence of a diarylcarbinol moiety, a chemical feature that strictly correlates with the anti-HTV-1 activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bio-inspired Domino Reduction of Nitroarenes by Acrolein–Amine Conjugates in One-pot Operation
  作者：Masayuki Takamatsu、Koichi Fukase、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1246/cl.170175

  日期：2017.6.5

  4-dehydropiperidine (FDP) as the oxidative stress product, which has reduction potential via hydrogen transfer. This biogenic process was applied to the domino reduction of electron-deficient nitroarenes in one-pot operation, by simply mixing primary amine, acrolein, nitroarene, and calcium chloride. The reaction can be performed in a gram-scale without the use of hazardous metals.

  生物学相关的胺与丙烯醛反应以提供 3-甲酰基-3,4-脱氢哌啶 (FDP) 作为氧化应激产物，它具有通过氢转移的还原潜力。通过简单地混合伯胺、丙烯醛、硝基芳烃和氯化钙，这种生物过程被应用于在一锅操作中多米诺还原缺电子硝基芳烃。该反应可以在克级规模下进行，无需使用有害金属。
• Late-stage sulfonic acid/sulfonate formation from sulfonamides via sulfonyl pyrroles
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J.P. Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132830

  日期：2022.7

  Sulfonamides are present in a range of useful molecules, such as drugs and agrochemicals. In recent years, the functionalization of sulfonamides via S–N bond cleavage has received increased attention. In this report, we detail an accessible and low-cost route for transforming primary sulfonamides into the corresponding sulfonic acids/sulfonates via sulfonyl pyrroles. The reaction is demonstrated with

  磺胺类药物存在于一系列有用的分子中，例如药物和农用化学品。近年来，磺胺类药物通过 S-N 键断裂的功能化受到越来越多的关注。在本报告中，我们详细介绍了一种通过磺酰吡咯将伯磺酰胺转化为相应的磺酸/磺酸盐的低成本途径。该反应在一系列底物（包括芳基和烷基磺酰胺）以及几种含磺酰胺药物分子的后期官能化中得到证实。