1-亚硝基-3-吡咯啉 | 10552-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-亚硝基-3-吡咯啉
• 英文名称: N-nitroso-3-pyrroline
• 英文别名: 1-nitroso-2,5-dihydro-pyrrole；1-Nitroso-2,5-dihydro-pyrrol；N-Nitroso-3-pyrrolin；1-Nitrosopyrrolin；3-Pyrroline, N-nitroso-；1-nitroso-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 10552-94-0
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: OKFHTQFXGQXDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1890 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯啉 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-亚硝基-3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的脂肪族N-亚硝胺的结构特征促进N-NO键断裂

  摘要：

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。

  DOI：

  10.1021/ja010917d

文献信息

• Ciamician; Dennstedt, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1536
  作者：Ciamician、Dennstedt

  DOI：——

  日期：——
• Structural Features of Aliphatic <i>N</i>-Nitrosamines of 7-Azabicyclo[2.2.1]heptanes That Facilitate N−NO Bond Cleavage
  作者：Tomohiko Ohwada、Motoko Miura、Haruko Tanaka、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Hirotaka Ikeda、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/ja010917d

  日期：2001.10.1

  structures of N-nitrosamines, in particular of aliphatic N-nitrosamines, to the characteristics of release of NO or NO(+) remains unclear. Here we show that aliphatic N-nitrosoamines of 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes can undergo heterolytic N-NO bond cleavage. On the basis of the observation of reduced rotational barriers of the N-NO bonds in solution and nitrogen-pyramidal structures of the N-nitroso

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。