(R)-alpha-甲基-苯基甘氨酰胺 | 152375-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-alpha-甲基-苯基甘氨酰胺
• 英文名称: D-α-methyl-α-phenylglycinamide
• 英文别名: (R)-(+)-α-phenylalanine amide；D-α-methylphenylglycine amide；D-α-Methylphenylglycinamide；(2R)-2-amino-2-phenylpropanamide
• CAS: 152375-69-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: HGKUPDZBTAQFGJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  330.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-alpha-甲基-苯基甘氨酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(alphaR)-(9CI)-α-氨基-α-甲基-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  高效对映纯α-烷基化芳基甘氨酸和酰胺的高效生物催化合成

  摘要：

  包括1-氨基-1-氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢萘在内的许多外消旋α-烷基芳基甘氨酸酰胺在非常温和的条件下进行了有效的生物催化水解，得到相应的（S）-α-烷基芳基甘氨酸和（R）- α-烷基芳基甘氨酸酰胺具有优异的收率，对映体过量高于99.5％。生物催化动力学拆分的反应速率和对映选择性都强烈取决于取代基的性质和底物苯环上的取代方式。相反，在含腈水化酶/酰胺酶的微生物红球菌的催化下，未观察到源自苯乙酮的Strecker腈的有效生物转化。sp。AJ270全细胞催化剂。结合酰胺的化学水解，该生物转化过程从容易获得的外消旋酰胺提供了两种对映体形式的α-取代的芳基甘氨酸的有效合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303219
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-methylphenylglycine amide 生成 (R)-alpha-甲基-苯基甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids and a single-step method for enantiomeric excess determination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a049

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of γ-amino alcohols
  作者：Jorge M. M. Verkade、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Laurent Lefort、Floris L. van Delft、Johannes G. de Vries、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c5cc04445f

  日期：——

  Two complementary catalytic diastereoselective methods for the synthesis of N-PMP-protected γ-amino alcohols from the corresponding ketones have been developed.

  已经开发出两种互补的催化对映选择性方法，用于从相应的酮合成N-PMP保护的γ-氨基醇。

• Synthesis of optically active α-methylamino acids and amides through biocatalytic kinetic resolution of amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Jun Liu、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.023

  日期：2005.7

  AJ270, a nitrile hydratase and amidase containing microbial whole-cell catalyst, under very mild conditions, a number of racemic α-methylamino amides were resolved into the corresponding optically active (S)-(+)-α-methylamino acids and (R)-(−)-α-methylamino amides. The steric requirement of the amidase against α-amino phenylacetamides bearing methyl group(s) at α-amino nitrogen and/or α-carbon was also

  由Rhodococcus sp。催化。AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物全细胞催化剂，在非常温和的条件下，将许多外消旋的α-甲基氨基酰胺分解为相应的旋光性（S）-（+）-α-甲基氨基酸和（R） -（-）-α-甲基氨基酰胺。还研究了酰胺酶对α-氨基氮和/或α-碳上带有甲基的α-氨基苯基乙酰胺的空间需求。结合酰胺的化学水解，生物转化过程可以从容易获得的外消旋酰胺直接合成两种对映体形式的α-甲基氨基酸。
• Synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids; their use as chiral ligands in Lewis-acid-catalyzed reactions
  作者：Bernard Kaptein、Vania Monaco、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1002/recl.19951140417

  日期：——

  Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321, was used in the synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids. The 2-hydroxynaphthalene-1-carboxaldehyde Schiff bases of the dipeptides (1 and 2) were tested as Ti(IV) and Al(III) complexes in asymmetric Lewis-acid-catalyzed reactions. Only the Al(III) complex of 2 showed moderate enantioselectivity in the cyanation reaction of benzaldehyde with TMS-CN.

  L-α-甲基苯基丙氨酸，是通过用拟南芥（Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321）的酰胺酶酶解相应的外消旋酰胺而制得的，用于合成含α-取代氨基酸的二肽。在不对称路易斯酸催化的反应中，对二肽（1和2）的2-羟基萘-1-甲醛Schiff碱作为Ti（IV）和Al（III）配合物进行了测试。仅在Al（III）络合物的2显示中等的对映选择性的苯甲醛与TMS-CN氰化反应。
• Selector Screening for Enantioseparation of <scp>dl</scp> -α-Methyl Phenylglycine Amide by Liquid-Liquid Extraction
  作者：Boelo Schuur、Marek Blahušiak、Caecilia R. Vitasari、Michal Gramblička、André B. De Haan、Ton J. Visser

  DOI：10.1002/chir.22400

  日期：2015.2

  racemate, a selector needs to be found in order to accomplish the desired enantioseparation. This study presents such a screening approach for the separation of the enantiomers of dl‐α‐methyl phenylglycine amide (dl‐α‐MPGA), a model amide racemate with high industrial relevance. Chiral selectors that were reported for other classes of racemates were investigated, i.e., several macrocyclic selectors and Pd‐BINAP

  通过液体萃取技术的对映体分离是新兴的领域，例如，已经报道了氨基酸（及其衍生物），氨基醇，胺和羧酸的对映体分离。通常，在开发新的选择器时，会研究基材范围的多功能性。从工业的角度来看，该问题通常以另一种方式解决，对于目标外消旋物，需要找到选择剂以完成所需的对映体分离。这项研究提出了一种分离dl -α-甲基苯基甘氨酸酰胺（dl-α-MPGA），具有高度工业相关性的模型酰胺外消旋体。研究了报道用于其他种类外消旋体的手性选择剂，即几种大环选择剂和Pd-BINAP配合物。对于大多数选择剂而言，要获得高提取率和良好的对映选择性都显得非常具有挑战性，但基于Pd-BINAP的选择器表现良好，对映选择性高达7.4，所需对映体的提取率为95.8％。使用二氯甲烷作为溶剂可获得这些高对映选择性。使用挥发性较低的氯苯或1-氯戊烷，测得的合理选择性高达1.7，这使它们成为二氯甲烷的最佳替代溶剂。手性27：123–130，2015。©2014
• Enzymatic resolution of α,α-disubstituted α-amino acid esters and amides
  作者：Bernard Kaptein、Wilhelmus H.J. Boesten、Quirinus B. Broxterman、Pfet J.H. Peters、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80217-7

  日期：1993.6

  The scope and limitations of the enzymatic resolution of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid amides by an amino acid amidase from Mycobacterium neoaurum and of the corresponding ethyl esters with Pig liver esterase (PLE) have been studied. Moderate enantiomeric excesses were obtained with PLE, with only a narrow substrate specificity. Mycobacterium neoaurum on the contrary yields a broad range of S-alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids 1 and the corresponding R-amides 2.