(R)-alpha-溴-alpha-(4-氯-苯基)乙腈 | 53731-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-alpha-溴-alpha-(4-氯-苯基)乙腈
• 英文名称: bromo(4-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: α-bromo-p-chlorobenzyl cyanide；2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile；4-chlorophenyl-α-bromoacetonitrile；α-bromo-4-chlorobenzyl cyanide
• CAS: 53731-99-0
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: AKYZXEVLLDNHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-alpha-溴-alpha-(4-氯-苯基)乙腈 在 三氯化铝 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetyl]oxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(R)-alpha-溴-alpha-(4-氯-苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• An Unexpected Result of the Reaction of Benzothioamide Derivatives with 2-Aryl-2-bromoacetonitriles
  作者：Hassan Zali Boeini、Mehdi Mobin

  DOI：10.1002/hlca.201100110

  日期：2011.11

  Unexpectedly, in the reaction of 2‐bromo‐2‐phenylacetonitrile derivatives with 2 mol‐equiv. of benzothioamide in DMSO, 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles were obtained in excellent yields (83–90%) and in short reaction times (5–10 min). It is found that, in DMF, a quite different reaction takes place and 2,5‐diaryl‐1,3‐thiazol‐4‐amines are formed as the main products.

  出乎意料的是，在2-溴-2-苯基乙腈衍生物与2摩尔当量的反应中。DMSO中的苯甲硫酰胺可得到3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑，收率极高（83-90％），反应时间短（5-10分钟）。发现在DMF中发生了完全不同的反应，并且形成了2,5-二芳基-1,3-噻唑-4-胺作为主要产物。
• Enantioselective Mannich-Type Reactions to Construct Trifluoromethylthio-Containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters <i>via</i> Asymmetric Dual-Reagent Catalysis
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700321

  日期：2017.9.4

  stereocenters bearing both a trifluoromethylthio (SCF3) group and a cyano group has been realized, through asymmetric organophosphine-catalyzed Mannich-type reactions. The products were obtained in high yields and moderate to high enantioselectivities. Two diastereoisomers could be isolated from each reaction (overall 25 examples), rendering this approach a viable opportunity for molecular diversity generation

  通过不对称有机膦催化的曼尼希型反应，已经实现了构建同时具有三氟甲硫基（SCF 3）基团和氰基基团的四取代碳立构中心的方法。以高收率和中等至高对映选择性获得产物。可以从每个反应中分离出两个非对映异构体（总共25个实例），从而使该方法成为分子多样性产生和相关药物候选物生物活性改善的可行机会。
• A Synthetic Route to [1,2,4]Triazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1055/s-1995-4135

  日期：1995.12

  A reaction sequence leading to the new title compounds is described, the key step of which is an intramolecular cycloaddition of nitrilimine to a nitrile group.

  描述了一种生成新标题化合物的反应序列，其中的关键步骤是腈亚胺与氰基的分子内环加成反应。
• A Facile Synthesis of New 4-Amino-2-iminothiazoles from Unsymmetrical Thioureas
  作者：Yellajyosula Lakshmi Narasimha Murthy、Rama Mohana Rao Saviri、Parimi Atchuta Ramaiah、Saranapu Nareesh

  DOI：10.1246/cl.2012.535

  日期：2012.5.5

  An efficient methodology for the synthesis of 4-amino-2-iminothiazole derivatives has been developed. The synthesis involves the cyclization of unsymmetrical 1-aroyl-3-arylthioureas with a variety ...

  已开发出一种合成 4-氨基-2-亚氨基噻唑衍生物的有效方法。该合成涉及不对称的 1-芳酰基-3-芳基硫脲与多种...
• Imidazole plant growth regulators
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04009021A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or nitro, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen or alkyl, and n and m are 0, 1, or 2, Are useful in regulating the growth of plants when applied to the plant, plant habitat, or plant seeds.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2为卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基，R.sup.3和R.sup.4为氢或烷基，n和m为0、1或2，当应用于植物、植物栖息地或植物种子时，对调节植物生长具有用处。