dimethyl 2-[(E)-1-pentenyl]-3-methylmaleate | 240143-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-1-pentenyl]-3-methylmaleate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-methyl-3-[(E)-pent-1-enyl]but-2-enedioate
• CAS: 240143-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MCRVDZKIPWJBQU-GOJKSUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E)-1-pentenyl]-3-methylmaleate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides

  摘要：

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25344
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 palladium diacetate 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 dimethyl 2-[(E)-1-pentenyl]-3-methylmaleate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides

  摘要：

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25344

文献信息

• Reinvestigation of the dimerisation process forming isoglaucanic acid
  作者：Jack E Baldwin、Andreas Beyeler、Rhona J Cox、Clare Keats、Gareth J Pritchard、Robert M Adlington、David J Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00360-9

  日期：1999.6

  The base catalysed dimerisation of 2-[(E)-1'-pentenyl]-3-methyl maleic anhydride has been extensively reinvestigated and the relative stereochemistry of an isoglaucanic acid derivative product has been determined by X-ray crystallography. The dimerisation process has been improved and the work up has been simplified, doubling the yield. Further co-products have been isolated and characterised from which a stepwise mechanism is proposed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.