β-(Isobutylamino)crotonsaeureethylester | 57791-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(Isobutylamino)crotonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-methylpropyl)amino]but-2-enoate；ethyl 3-(2-methylpropylamino)but-2-enoate
• CAS: 57791-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: DXEFAAHVAFNVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄叉丙酮 、 β-(Isobutylamino)crotonsaeureethylester 反应 2.5h， 以0.3 g的产率得到ethyl 2-(isobutylamino)-6-phenyl-4-styrylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型一锅三组分反应无溶剂高效合成高官能度环己-1,3-二烯衍生物

  摘要：

  描述了无催化剂且方便的制备环己-1，3-二烯羧酸酯衍生物的方法。伯胺，乙酰乙酸烷基酯和二亚苄基丙酮之间的这种三组分反应在无溶剂条件下以良好至极好的收率进行。 伯胺-乙酰乙酸烷基酯-二苄叉基丙酮-环己-1,3-二烯羧酸酯-无溶剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260208
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 乙酰乙酸乙酯 反应 0.5h， 生成 β-(Isobutylamino)crotonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  通过新型一锅三组分反应无溶剂高效合成高官能度环己-1,3-二烯衍生物

  摘要：

  描述了无催化剂且方便的制备环己-1，3-二烯羧酸酯衍生物的方法。伯胺，乙酰乙酸烷基酯和二亚苄基丙酮之间的这种三组分反应在无溶剂条件下以良好至极好的收率进行。 伯胺-乙酰乙酸烷基酯-二苄叉基丙酮-环己-1,3-二烯羧酸酯-无溶剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260208

文献信息

• A novel application of DDQ as electrophile in the Nenitzescu reaction
  作者：U. Kucklaender、R. Bollig、W. Frank、A. Gratz、J. Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.006

  日期：2011.4

  Reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone (DDQ) with secondary enaminones yields surprisingly 2-aza-spiro[4,5]decatrienes. The reaction occurs via cyclisation of the primary Michael-adduct with the nitrile group. Reaction of DDQ with tertiary and also certain secondary enamines leads to 3-amino-benzo[b]furan derivatives. This is formed not by Michael-addition, but via geminate radical ion pair

  2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）与仲烯胺酮的反应令人惊讶地产生了2-氮杂-螺[4,5]癸二烯。该反应通过伯烷基加成基与腈基的环化而发生。DDQ与叔胺以及某些仲烯胺的反应生成3-氨基-苯并[ b ]呋喃衍生物。这不是通过迈克尔加成反应形成的，而是通过形成自由基自由基对并随后生成氧碳键生成苯并呋喃而形成的。对新产品进行了研究，以抑制纯化的人蛋白激酶CK2及其一般的细胞抑制活性。结果表明，活性最高的化合物是3-氨基-5-羟基-苯并呋喃衍生物11s，CK2的IC 50值为0.2μM。
• Solvent-free iodine-promoted synthesis of 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles from alkylidene oxindoles and enamino esters under ball-milling conditions
  作者：Hui Xu、Hong-Wei Liu、Hao-Sheng Lin、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c7cc08306h

  日期：——

  A solvent-free mechanochemical reaction of alkylidene oxindoles with enamino esters via an iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed to provide a variety of spirocyclic oxindoles in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  通过碘促进的串联Michael/环化序列，开发了一种无溶剂的磨机化学反应，用于将烯醇醛与烯酮酯直接转化为各种螺环氧吲哚产物，产率中等至良好，对映选择性极好。
• Nucleophilic addition of enaminones to the S-S dimer of 2-aminobenzenethiol
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Reza Islami、Fatemeh Hosseini Nassab、Avid Hassanpour

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f21

  日期：——

  Nucleophilic addition of β-amino α,β-unsaturated ketones and esters to the S-S dimer of 2- aminobenzenethiol which acts as an electrophile, followed by cyclization, lead to 4H-1,4- benzothiazine derivatives.

  β-氨基α,β-不饱和酮和酯与作为亲电子试剂的2-氨基苯硫醇的SS二聚体亲核加成，然后环化，产生4H-1,4-苯并噻嗪衍生物。
• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。
• 10.1021/acs.orglett.4c00829
  作者：Li, Ming-Jun、Xiao, Hui-Juan、Xu, Peng、Wu, Luan-Ting、Chen, Si-Qi、Zhang, Ze、Xu, Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：——

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。