(S)-3-acetamidobutanoic acid | 136744-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetamidobutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(acetylamino)butanoic acid；(3S)-3-acetamidobutanoic acid
• CAS: 136744-97-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09040640
• 分子量: 145.158
• InChiKey: GONZZHIQIZBCNK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetamidobutanoic acid 在 (COCl₂)2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-3-acetamidobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-acetamidobutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-acetamidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of β-dehydroamino acids on a cinchonidine-modified palladium catalyst
  作者：Chunhui Chen、Ensheng Zhan、Yong Li、Wenjie Shen

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.004

  日期：2013.11

  Enantioselective hydrogenation of (Z)-β-dehydroamino acids on a cinchonidine-modified Pd/Al2O3 catalyst was explored. Comparative studies by using (Z)-β-dehydroamino acids and esters identified that the carboxylic group in dehydroamino acids was essentially important to get enantioselectivities (33% for aryl substituted and 46% for alkyl substituted β-dehydroamino acids). This result extended the range

  探索了在辛可尼定改性的Pd / Al 2 O 3催化剂上（Z）-β-脱氢氨基酸的对映选择性氢化。通过使用（Z）-β-脱氢氨基酸和酯进行的比较研究表明，脱氢氨基酸中的羧基对于获得对映选择性至关重要（芳基取代的33％，烷基取代的β-脱氢氨基酸46％）。该结果扩展了手性改性的Pd催化剂上α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化的范围，为合成旋光性β-氨基酸提供了一种新方法。
• Chiral Oxo- and Oxy-Functionalized Diphosphane Ligands Derived from Camphor for Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Ute Schmidt、Christine Fischer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o

  日期：2003.1

  diphosphane 17, was performed starting from (R)-camphor. The new diphosphanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins − α- and β-dehydroamino acids and their esters − in order to elucidate the effect of the oxo- and oxy-functional groups. The enantioselectivities, ranging from 2−90% ee, and the rates were strongly dependent on the type and relative

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [DE] HYDROXYDIPHOSPHINE UND DEREN VERWENDUNG IN DER KATALYSE<br/>[EN] HYDROXY DIPHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] HYDROXYDIPHOSPHINES ET LEUR UTILISATION EN CATALYSE
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2003099832A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft neue unsymmetrische chirale Hydroxydiphosphine und deren Derivate der allgemeinen Formel (I), sowie deren Verwendung als Katalysatoren, insbesondere für enantioselektive Synthesen.

  这项发明涉及新的不对称手性羟基二膦和其衍生物，其一般式为(I)，以及它们作为催化剂的应用，特别是用于对映选择性合成。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：Jaekel Christoph

  公开号：US20090299089A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to a method for producing optically active 3-aminocarboxylic acid ester compounds. According to said method, an enantiomer mixture of a mono-N-acylated 3-aminocarboxylic acid ester, which mixture was previously enriched in an enantiomer, is subjected to deacylation and then to a further enantiomer enrichment by crystallization by adding an acidic salt-forming substance.

  本发明涉及一种生产光学活性3-氨基羧酸酯化合物的方法。根据该方法，先将单N-酰化的3-氨基羧酸酯的对映体混合物在对映体富集后，经脱酰化处理，再通过添加酸性盐形成物结晶进行进一步的对映体富集。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Hydroxylation of Free Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Zhen Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c09340

  日期：2023.12.6

  of primary amines (1°), piperidines, and morpholines (2°) were hydroxylated at the γ-position with excellent monoselectivity. This method provides an avenue for the synthesis of a wide range of amines, including γ-amino alcohols, β-amino acids, and azetidines. The retention of chirality in the reaction allows rapid access to chiral amines starting from the abundant chiral amine pool.

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。