α-methyl-N-acetyl β-alanine | 497262-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methyl-N-acetyl β-alanine
• 英文别名: (3R)-3-(ACETYLAMINO)BUTANOIC ACID；(3S)-3-(ACETYLAMINO)BUTANOIC ACID；(3R)-3-acetamidobutanoic acid
• CAS: 497262-06-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09040639
• 分子量: 145.158
• InChiKey: GONZZHIQIZBCNK-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 α-methyl-N-acetyl β-alanine 生成 (R)-methyl 3-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-3-Methyl-1,1-diphenyl-2-butyl 3-Acetamidocrotonate and its Hydrogenation Product

  摘要：

  Synthesis of (+/-)-3-methyl-1,1-diphenyl-2-butyl beta-acetamidobutanoate, C23H29NO3, (10), With high diastereoisomeric excess was achieved by asymmetric hydrogenation of the stereogenic title compound, C23H27NO3, (9), in which the chirality is present in the ester part. The acetamidocrotonate (9) is planar and delimits a pro-R and a pro-S face. An intramolecular hydrogen bond between the amino group and the carboxylate group is essential to ensure planarity. One of the phenyl rings of the ester hinders one face. The hydrogenation occurs by the opposite face as proved by the crystal structure of its product of hydrogenation, (10).

  DOI：

  10.1107/s0108270193007383
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-acetamidobut-2-enoic acid 在 (R)-(-)-叔丁基甲基(二-叔丁基膦基甲基)膦基(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。

  公开号：

  US20050228190A1

文献信息

• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• Enantioselective hydrogenation of β-dehydroamino acids on a cinchonidine-modified palladium catalyst
  作者：Chunhui Chen、Ensheng Zhan、Yong Li、Wenjie Shen

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.004

  日期：2013.11

  Enantioselective hydrogenation of (Z)-β-dehydroamino acids on a cinchonidine-modified Pd/Al2O3 catalyst was explored. Comparative studies by using (Z)-β-dehydroamino acids and esters identified that the carboxylic group in dehydroamino acids was essentially important to get enantioselectivities (33% for aryl substituted and 46% for alkyl substituted β-dehydroamino acids). This result extended the range

  探索了在辛可尼定改性的Pd / Al 2 O 3催化剂上（Z）-β-脱氢氨基酸的对映选择性氢化。通过使用（Z）-β-脱氢氨基酸和酯进行的比较研究表明，脱氢氨基酸中的羧基对于获得对映选择性至关重要（芳基取代的33％，烷基取代的β-脱氢氨基酸46％）。该结果扩展了手性改性的Pd催化剂上α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化的范围，为合成旋光性β-氨基酸提供了一种新方法。
• Chiral Oxo- and Oxy-Functionalized Diphosphane Ligands Derived from Camphor for Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Ute Schmidt、Christine Fischer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o

  日期：2003.1

  diphosphane 17, was performed starting from (R)-camphor. The new diphosphanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins − α- and β-dehydroamino acids and their esters − in order to elucidate the effect of the oxo- and oxy-functional groups. The enantioselectivities, ranging from 2−90% ee, and the rates were strongly dependent on the type and relative

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [DE] HYDROXYDIPHOSPHINE UND DEREN VERWENDUNG IN DER KATALYSE<br/>[EN] HYDROXY DIPHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] HYDROXYDIPHOSPHINES ET LEUR UTILISATION EN CATALYSE
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2003099832A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft neue unsymmetrische chirale Hydroxydiphosphine und deren Derivate der allgemeinen Formel (I), sowie deren Verwendung als Katalysatoren, insbesondere für enantioselektive Synthesen.

  这项发明涉及新的不对称手性羟基二膦和其衍生物，其一般式为(I)，以及它们作为催化剂的应用，特别是用于对映选择性合成。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：Jaekel Christoph

  公开号：US20090299089A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to a method for producing optically active 3-aminocarboxylic acid ester compounds. According to said method, an enantiomer mixture of a mono-N-acylated 3-aminocarboxylic acid ester, which mixture was previously enriched in an enantiomer, is subjected to deacylation and then to a further enantiomer enrichment by crystallization by adding an acidic salt-forming substance.

  本发明涉及一种生产光学活性3-氨基羧酸酯化合物的方法。根据该方法，先将单N-酰化的3-氨基羧酸酯的对映体混合物在对映体富集后，经脱酰化处理，再通过添加酸性盐形成物结晶进行进一步的对映体富集。