1-(1-phenyl-2-(2-phenylcyclopropylidene)vinyl)benzene | 95812-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenyl-2-(2-phenylcyclopropylidene)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-Diphenyl-vinyliden-2-phenyl-cyclopropan
• CAS: 95812-70-7
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: MPIHQANVDPIXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.2-91.8 °C
• 沸点：
  454.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenyl-2-(2-phenylcyclopropylidene)vinyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到[2-(2,2-二苯基乙烯基)环丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(1-phenyl-2-(2-phenylcyclopropylidene)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Carbenes from Derivatives of Ethynylcarbinols. The Synthesis of Alkenylidenecyclopropanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01485a025

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Arylvinylidenecyclopropanes with Acetals:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Indene Derivatives
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol062189a

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A number of highly substituted indene derivatives have been prepared in good yields by the reactions of arylvinylidenecyclopropanes 1 with acetals 2 in the presence of Lewis acid under mild conditions. The reaction is believed to proceed via regioselective addition of oxonium intermediate to arylvinylidenecyclopropane and the subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction.

  [结构：见正文]通过在温和条件下在路易斯酸存在下芳基亚乙烯基环丙烷1与缩醛2的反应以高收率制备了许多高度取代的茚衍生物。据信该反应是通过将氧鎓中间体区域选择性加成到芳基亚乙烯基亚环丙烷中和随后的分子内Friedel-Crafts反应来进行的。
• Palladium-catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes with acetic acid
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.052

  日期：2006.9

  Pd(PPh3)4-catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with acetic acid proceeded smoothly at 80 °C in toluene to give the corresponding acetylated dienes 2 in moderate to good yields in the presence of DPEphos ligand. The plausible mechanism is proposed on the basis of the control and deuterium labeling experiments.

  亚乙烯基环丙烷1与乙酸的Pd（PPh 3）4催化的反应在80℃下在甲苯中顺利进行，从而在DPEphos配体存在下以中等至良好的产率得到相应的乙酰化二烯2。在控制和氘标记实验的基础上，提出了合理的机制。
• Recent Development of Regio‐ and Stereoselective Aminohalogenation Reaction of Alkenes
  作者：Guigen Li、S. R. S. Saibabu Kotti、Cody Timmons

  DOI：10.1002/ejoc.200600990

  日期：2007.6

  This microreview presents the development of the catalytic aminohalogenation of olefins. The olefin substrates include electron-deficient and functionalized ones, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones and α,β-unsaturated nitriles. In addition, the first asymmetric aminohalogenation by the use of Evans chiral auxiliaries is also discussed. The convincing evidence is provided to support

  这篇微观综述介绍了烯烃催化氨基卤化的发展。烯烃底物包括缺电子和功能化的底物，如α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮和α,β-不饱和腈。此外，还讨论了使用 Evans 手性助剂进行的第一次不对称氨基卤化。提供了令人信服的证据来支持氨基卤化反应的氮丙啶鎓机制。通过将邻位卤胺转化为其他重要的合成构件来描述该反应的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Montmorillonite K-10-catalyzed intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.090

  日期：2007.8

  A series of naphthalene, indene, and 6aH-benzo[c]fluorene derivatives are synthesized by intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite K-10, under mild reaction conditions in good to excellent yields. The solid acidic catalyst, montmorillonite K-10, can be recovered and reused.

  在温和的反应条件下，采用多相固体酸催化剂蒙脱石K-10，通过亚乙烯基环丙烷的分子内重排反应，以良好的收率获得了一系列的萘，茚和6a H-苯并[ c ]芴衍生物。固体酸性催化剂蒙脱石K-10可回收再利用。
• Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Diphenyl Diselenide in the Presence of AIBN and Further Transformation To Produce New Naphthalene Derivatives
  作者：Min Shi、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1021/jo0522613

  日期：2006.3.1

  mild conditions. The transformation of 4 to the corresponding methylenecyclopropanes 6 was achieved by treatment with hydrogen peroxide (H2O2) in toluene, and these were further transformed to the corresponding naphthalene derivatives 7 by treatment with 30 mol % of TfOH in dichloromethane.

  在AIBN存在下，亚乙烯基环丙烷1与二苯基二硒化物2的反应在温和的条件下以中等至良好的产率产生了相应的产物4或5。改造4为相应的亚甲基环6通过用氢处理的过氧化（H达到2 ö 2）在甲苯，并为相应的萘衍生物这些被进一步转化7通过用在二氯甲烷中的30摩尔％TfOH的。