3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis<2-O-(R)-3,7-dimethyloctyl-sn-glycerol> | 212781-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis<2-O-(R)-3,7-dimethyloctyl-sn-glycerol>
• 英文别名: (2R)-2-[(3R)-3,7-dimethyloctoxy]-3-[16-[(2R)-2-[(3R)-3,7-dimethyloctoxy]-3-hydroxypropoxy]hexadecoxy]propan-1-ol
• CAS: 212781-49-2
• 化学式: C₄₂H₈₆O₆
• 分子量: 687.141
• InChiKey: UJSKEQKFBRMXEQ-BMGLKWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis<2-O-(R)-3,7-dimethyloctyl-sn-glycerol> 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)-2,2'-di-O-<(R)-3,7-dimethyloctyl>-1-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1'-O-benzyl-sn-diglycerol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of analogues of unsymmetrical archaeal tetraether glycolipids

  摘要：

  不对称的四醚类类脂质模拟物在古菌中被发现，具有两种不同的碳水化合物单元或一个糖基部分和一个磷酸基团作为极性头部，并且具有类大环脂质核心，这些化合物可以高效地从多功能的手性构建块合成。

  DOI：

  10.1039/a802338g
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis(1-O-p-methoxyphenyldiphenylmethyl-sn-glycerol) 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis<2-O-(R)-3,7-dimethyloctyl-sn-glycerol>
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028

文献信息

• An efficient synthesis of analogues of unsymmetrical archaeal tetraether glycolipids
  作者：Grégory Lecollinet、Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Grégory Lecollinet、Grahame Mackenzie、John W. Goodby

  DOI：10.1039/a802338g

  日期：——

  Unsymmetrical tetraether analogues of glycolipids found in archaebacteria, possessing either two different carbohydrate units or a saccharidic moiety and a phosphate group as polar heads and a quasi-macrocyclic lipid core, are efficiently synthesized from versatile chiral building blocks.

  不对称的四醚类类脂质模拟物在古菌中被发现，具有两种不同的碳水化合物单元或一个糖基部分和一个磷酸基团作为极性头部，并且具有类大环脂质核心，这些化合物可以高效地从多功能的手性构建块合成。
• Self-Organization and Formation of Liquid Crystal Phases by Molecular Templates Related to Membrane Components of Archaebacteria
  作者：Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Grahame Mackenzie、Julie A. Haley、John W. Goodby

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2511::aid-anie2511>3.0.co;2-0

  日期：1998.10.2

  Tubular supramolecular aggregates are formed from glycolipids 1, which are closely related to natural components of membranes of archaebacteria. The glycolipids exhibit disordered columnar thermotropic and hexagonal lyotropic liquid crystal phases. Whereas formation of the mesophases is insensitive to stereochemical factors, formation of the tubules is dependent on the configuration of the stereocenters

  管状超分子聚集体由糖脂1形成，糖脂1与古细菌膜的天然成分密切相关。糖脂表现出无序的柱状热致和六角溶致液晶相。中间相的形成对立体化学因素不敏感，而小管的形成取决于图中所示但未指定的立体中心的构型。
• Synthetic Approaches to Novel Archaeal Tetraether Glycolipid Analogues
  作者：Grégory Lecollinet、Rachel Auzély-Velty、Mathieu Danel、Thierry Benvegnu、Grahame Mackenzie、John W. Goodby、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/jo9822028

  日期：1999.4.1

  Symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether glycolipid analogues have been prepared. The syntheses are based upon the elaboration of lipid cores from versatile chiral starting materials followed by simultaneous or sequential introduction of polar headgroups. Three pathways (A-C) were elaborated for the synthesis of stereochemically defined lipids 14-16 characterized by a straight bridging spacer

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。