4-hydroxy-7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine | 14432-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 7-nitro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxide
• CAS: 14432-11-2
• 化学式: C₆H₄N₄O₃
• 分子量: 180.123
• InChiKey: QWIUCDUVNPNMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C (decomp)
• 沸点：
  602.4±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- b ]-和[4,5- c ]吡啶的合成

  摘要：

  通过在多磷酸存在下用芳族羧酸处理适当的2,3-或3,4-二氨基吡啶，可以制备2-Arylimidazoazo [4,5- b ]-和[4,5- c ]吡啶。使用原甲酸三乙酯，尿素，硫光气和硫脲，通过二氨基吡啶的类似环化反应，已经制备了其他衍生物，并且已经研究了一些N-氧化物的性质。已经筛选了许多芳基咪唑并吡啶的致突变性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170824
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂苯并咪唑 在 双氧水 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hydroxy-7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDIZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE

  摘要：

  该发明涉及使用咪唑吡啶衍生物来调节磷脂酰肌醇3' OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ的活性。适当地，本发明涉及使用咪唑吡啶类化合物治疗以下一种或多种疾病状态：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性咪唑吡啶化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2013095761A1

文献信息

• Influence of the Nucleobase and Anchimeric Assistance of the Carboxyl Acid Groups in the Hydrolysis of Amino Acid Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Munmun Maiti、Servaas Michielssens、Natalia Dyubankova、Mohitosh Maiti、Eveline Lescrinier、Arnout Ceulemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.201102279

  日期：2012.1.16

  some amino acid nucleoside phosphoramidates (aaNPs) can act as substrates for viral polymerases like HIV‐1 RT. Herein, we report the synthesis and hydrolysis of a series of new aaNPs, containing either natural or modified nucleobases to define the basis for their differential reactivity. Aqueous stability, kinetics, and hydrolysis pathways were studied by NMR spectroscopy at different solution pD values

  核苷氨基磷酸酯（NPs）是一类核苷酸类似物，已被开发为潜在的抗病毒/抗肿瘤前药。最近，我们发现某些氨基酸核苷氨基磷酸酯（aaNPs）可以充当病毒聚合酶（如HIV-1 RT）的底物。在这里，我们报告了一系列新的aaNPs的合成和水解，这些aaNPs包含天然或修饰的核碱基，以定义其差异反应性的基础。在不同溶液pD值（5-7）和温度下，通过NMR光谱学研究了水的稳定性，动力学和水解途径。观察到动力学和机理（PN和/或P水解反应的O键裂解在很大程度上取决于核碱基和氨基酸部分的性质。发现天冬氨酰NPs比Gly或β-AlaNPs更具反应性。对于天冬氨酰NP，核碱基的反应顺序为1-去氮杂腺嘌呤> 7-去氮杂腺嘌呤>腺嘌呤>胸腺嘧啶≥3-去氮杂腺嘌呤。值得注意的是，即使在4°C下，Asp-1-deaza-dAMP的中性水溶液也会通过专有的PO键水解而自发降解（Asp-1-deaza-dAMP与Asp
• New analogs of nitrobenzylthioinosine
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1352910A1

  公开（公告）日：2003-10-15

  This invention relates to new analogs or derivatives of nitrobenzylthioinosine, use of these new analogs of nitrobenzylthioinosine for the treatment of pain and various other diseases as well as pharmaceuticals comprising at least on new analog of nitrobenzylthioinosine.

  这项发明涉及新的硝基苯基硫基核苷类似物或衍生物，以及利用这些新的硝基苯基硫基核苷类似物治疗疼痛和其他各种疾病，以及包含至少一种新的硝基苯基硫基核苷类似物的药品。
• Fluorescing Isofunctional Ribonucleosides: Assessing Adenosine Deaminase Activity and Inhibition
  作者：Paul T. Ludford、Alexander R. Rovira、Andrea Fin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/cbic.201800665

  日期：2019.3.1

  The enzymatic conversion of isothiazolo[4,3-d]pyrimidine-based adenosine (tz A) and 2-aminoadenosine (tz 2-AA) analogues to the corresponding isothiazolo[4,3-d]pyrimidine-based inosine (tz I) and guanosine (tz G) derivatives is evaluated and compared to the conversion of native adenosine to inosine. Henri-Michaelis-Menten analyses provides the foundation for a high-throughput screening assay, and the

  异噻唑并[4,3-d]嘧啶基腺苷（tz A）和2-氨基腺苷（tz 2-AA）类似物的酶促转化为相应的异噻唑并[4,3-d]嘧啶基肌苷（tz I）评估了鸟苷（tz G）衍生物，并将其与天然腺苷转化为肌苷的转化率进行了比较。Henri-Michaelis-Menten分析为高通量筛选测定提供了基础，并且在已知和新合成的抑制剂存在下，通过基于荧光的tz A转化为tz I的荧光分析显示了该测定的有效性。
• Deaza Analogues of Adenosine as Inhibitors of Blood Platelet Aggregation
  作者：Ippolito Antonini、Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Sante Martelli、Franco Petrelli

  DOI：10.1002/jps.2600730319

  日期：1984.3

  A number of deaza analogues of adenosine were prepared and tested as inhibitors of platelet aggregation induced by ADP and collagen to investigate the structure-activity relationships in this class of nucleoside analogues. The results showed that the presence of a 6-amino group and nitrogen atoms at positions 3 and 7 of the purine moiety are required for inhibitory activity.

  制备了许多腺苷的脱氮杂类似物，并作为由ADP和胶原诱导的血小板聚集的抑制剂进行了测试，以研究此类核苷类似物中的构效关系。结果表明，抑制活性需要在嘌呤部分的3位和7位存在6-氨基和氮原子。
• Atom-Specific Mutagenesis Reveals Structural and Catalytic Roles for an Active-Site Adenosine and Hydrated Mg²⁺ in Pistol Ribozymes
  作者：Sandro Neuner、Christoph Falschlunger、Elisabeth Fuchs、Maximilian Himmelstoss、Aiming Ren、Dinshaw J. Patel、Ronald Micura

  DOI：10.1002/anie.201708679

  日期：2017.12.11

  The pistol RNA motif represents a new class of self‐cleaving ribozymes of yet unknown biological function. Our recent crystal structure of a pre‐catalytic state of this RNA shows guanosine G40 and adenosine A32 close to the G53–U54 cleavage site. While the N1 of G40 is within 3.4 Å of the modeled G53 2′‐OH group that attacks the scissile phosphate, thus suggesting a direct role in general acid–base

  手枪RNA基序代表了一类新的自我裂解的核酶，其生物学功能尚不清楚。我们最近对该RNA进行催化前的状态的晶体结构显示，鸟苷G40和腺苷A32靠近G53–U54裂解位点。虽然G40的N1在模拟可裂解磷酸的G53 2'-OH基团的模型Å内3.4Å之内，从而暗示了其在一般酸碱催化中的直接作用，但A32的功能尚不清楚。我们提供了来自原子特异性诱变的证据，即A32的N1和N3碱基均未参与催化。相比之下，A32的核糖2'-OH对于通过G键作为A32与G40之间的桥接单元的H键网络正确定位G40似乎至关重要。我们还发现，活动位点Mg 2+的内球协调性受到破坏阳离子与G33的N7结合会使核酶急剧变慢。提出了一种机制性的建议，其中A32发挥结构作用，而水合Mg 2+在裂解中起催化作用。