(1,1-diethoxy-ethyl)-(N-acetyl-L-aspartic acid diethyl ester)-phosphinic acid ethyl ester | 1202529-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,1-diethoxy-ethyl)-(N-acetyl-L-aspartic acid diethyl ester)-phosphinic acid ethyl ester
• CAS: 1202529-73-4
• 化学式: C₁₈H₃₄NO₉P
• 分子量: 439.443
• InChiKey: UUJYETIUQIPCBY-XKGYJNPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-diethoxy-ethyl)-(N-acetyl-L-aspartic acid diethyl ester)-phosphinic acid ethyl ester 在 Amberlite IR-120 plus 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(N-acetyl-L-aspartic acid diethyl ester)-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  报道了一系列新型天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）抑制剂的设计、合成和评估。描述了几种亚微摩尔含磷抑制剂，但全羧酸盐化合物均无活性。合成化合物以探测酶催化反应的假定循环过渡态。此外，使用次膦酸和羧酸评估了含磷酸部分的质子化状态的相关作用。尽管合成的抑制剂均不比N-膦酰基-L-天冬氨酸 (PALA) 更有效，但这些化合物提供了有用的机制信息，以及未来抑制剂和/或前药设计的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.045
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,1-Diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]acetic acid 、 diethyl L-aspartate hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.88 g的产率得到(1,1-diethoxy-ethyl)-(N-acetyl-L-aspartic acid diethyl ester)-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  报道了一系列新型天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）抑制剂的设计、合成和评估。描述了几种亚微摩尔含磷抑制剂，但全羧酸盐化合物均无活性。合成化合物以探测酶催化反应的假定循环过渡态。此外，使用次膦酸和羧酸评估了含磷酸部分的质子化状态的相关作用。尽管合成的抑制剂均不比N-膦酰基-L-天冬氨酸 (PALA) 更有效，但这些化合物提供了有用的机制信息，以及未来抑制剂和/或前药设计的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.045