(2S)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoyl azide | 1027072-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoyl azide
• CAS: 1027072-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: XGRKTIYOPPSMPO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效分离外消旋-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。大规模实验室规模对映体合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的合适原料

  摘要：

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00450-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 左旋去甲麻黄碱 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2S)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  高效分离外消旋-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。大规模实验室规模对映体合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的合适原料

  摘要：

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00450-6

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of α-methylphenylalanine
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、José A. Galvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86182-0

  日期：1994.1

  A strategy of highly selective alkylation of chiral 2-cyanoesters followed by the corresponding degradation process allows a divergent asymmetric synthesis of (R) and (S)-alpha-methylphenylalanine.
• Efficient resolution of rac-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid. An appropriate starting material for the enantioconvergent synthesis of (S)-α-methylphenylalanine on a large laboratory scale
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D. Dı́az-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00450-6

  日期：2003.8

  A large laboratory scale synthesis of (S)-α-methylphenylalanine from benzaldehyde and methyl cyanoacetate has been developed. The synthesis is based on the following sequence: (i) preparation of racemic 2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid, (ii) resolution of the enantiomers by crystallisation using norephedrine, and (iii) development of an efficient enantioconvergent synthesis of (S)-α-methylphenylalanine

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。