(E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pent-2-enoic acid | 618447-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pent-2-enoic acid
• CAS: 618447-13-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YBSCBBQFUFNFHL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  312.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pent-2-enoic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过功能化衣康酸单酯的不对称加氢合成多功能的结构单元

  摘要：

  描述了使用单齿亚磷酰胺和亚磷酸酯配体的文库，铑催化几种β-取代衣康酸单酯的不对称氢化。两个β-烷基取代的底物很容易被铑配合物Rh（COD）2 BF 4与作为配体的（S）-PipPhos结合而氢化，结果ee值为99％。相反，在这些条件下，相应的受阻更大的β-芳基取代的底物没有表现出可接受的对映选择性。但是，使用48元配体文库导致针对这些底物鉴定了几种合适的配体，从而导致ees为89–99％。所得的光学活性琥珀酸衍生物是潜在的用于更精细化合物的构建基块，因为能够区分分子两侧的羧酸和酯基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700307
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(propylidene)succinate 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到马来酸二甲酯中。2-烷基琥珀酸的两个单酯的区域选择性形成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01175-x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Alkynylation and Arylation of Aldehydes by an H ₈ ‐Binaphthyl‐Based Amino Alcohol Ligand
  作者：Jiwu Ruan、Gui Lu、Lijing Xu、Yue‐Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700215

  日期：2008.1.4

  prepared in situ) to aldehydes, yielding the corresponding optically active propargylic alcohols and diarylmethanols in high yields and good to excellent enantioselectivities. For the asymmetric arylation reaction, one catalyst (1Ra,2S,3R)-2 can afford both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols by a proper combination of various arylzinc reagents and aldehydes.

  合成了一种新型的手性H 8 -1,1'-联萘基氨基醇配体（1 R a，2 S，3 R）-2，并用于有机锌的直接亲核加成（炔基锌和芳基锌原位制备）生成醛类，以高收率和良好至优异的对映选择性产生相应的旋光炔丙醇和二芳基甲醇。对于不对称芳基化反应，一种催化剂（1 R a，2 S，3 R）-2 通过适当地组合各种芳基锌试剂和醛，可以提供许多药学上感兴趣的二芳基甲醇的两种对映异构体。