2-(2-tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-tetrahydrofuroic acid | 327618-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(2-tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-tetrahydrofuroic acid
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 327618-59-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: AAZACLCMOJMGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-tetrahydrofuroic acid 在 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(2',6'-Dimethoxy-biphenyl-4-yl)-2-{[2-(2-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-carbonyl]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydrofuroyl-1-phenylalanine derivatives as potent and specific VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted tetra hydrofuroyl-1-phenylalanine derivatives was prepared and evaluated as VLA-4 antagonists. Substitution of the a carbon of the tetrahydrofuran with aryl groups increased the specificity for VLA-4 versus alpha(4)beta(7) while amide substitution increased the potency of the series without increasing the specificity. Substitution of the P carbon of the tetrahydrofuran with keto or amino groups slightly improved the specificity for VLA-4 versus alpha(4)beta(7) but with a significant loss in binding affinity for VLA-4. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00211-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-(2-tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-tetrahydrofuroic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydrofuroyl-1-phenylalanine derivatives as potent and specific VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted tetra hydrofuroyl-1-phenylalanine derivatives was prepared and evaluated as VLA-4 antagonists. Substitution of the a carbon of the tetrahydrofuran with aryl groups increased the specificity for VLA-4 versus alpha(4)beta(7) while amide substitution increased the potency of the series without increasing the specificity. Substitution of the P carbon of the tetrahydrofuran with keto or amino groups slightly improved the specificity for VLA-4 versus alpha(4)beta(7) but with a significant loss in binding affinity for VLA-4. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00211-1
• 作为试剂：
  描述：

  (L)-4-(2',6'-dimethoxyphenyl)phenylalanine, tert-butyl ester hydrochloride 以 2-(2-tert-butyl-dimethylsilyloxyethyl)-2-tetrahydrofuroic acid 为溶剂， 生成 N-(2-(2-tert-Butyldimethylsiloxyethyl)-2-tetrahydrofuroyl)-(L)-4-(2',6'-dimethoxyphenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle amides as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理。这些化合物可配制成药物组合物，适用于治疗与艾滋病相关的痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的中毒和免疫性肾炎、接触性皮肤超敏反应、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病。

  公开号：

  US06420418B1