(Z)-15-methylhexadec-11-enoic acid | 72878-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-15-methylhexadec-11-enoic acid
• 英文别名: C16:1-(11-cis) 15-methyl；cis-15-Methylhexadec-11-encarbonsaeure；15-methyl-11Z-hexadecenoic acid
• CAS: 72878-45-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: DUARHATZMSOGKI-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异己基三苯基鏻溴化物 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 反应 20.5h， 生成 (Z)-15-methylhexadec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of (Z)-15-Methylhexadec-11-enoic Acid

  摘要：

  生物学上引人关注的（Z）-15-甲基十六碳-11-烯酸，作为粘细菌Myxococcus xanthus和蝶豆Cyamopsis tetragonolobus的一个组分，通过4-甲基-1-戊基三苯基溴化膦和10-溴癸醛的Wittig反应合成，总产率为19%。该标题化合物对人类宫颈癌（HeLa）和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4297

文献信息

• A Short Synthesis of (Z)-15-Methylhexadec-11-enoic Acid
  作者：Elba D. Reyes、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1055/s-1996-4297

  日期：1996.6

  The biologically intriguing (Z)-15-methylhexadex-11-enoic acid, a component of Myxococcus xanthus and Cyamopsis tetragonolobus, has been synthesized in 19% overall yield via the Wittig reaction of 4-methyl-1-pentyltriphenylphosphonium bromide and 10-bromodecanal. The title compound displayed marginal cytotoxicity against human cervix carcinoma (HeLa) and Chinese hamster ovary (CHO) cells.

  生物学上引人关注的（Z）-15-甲基十六碳-11-烯酸，作为粘细菌Myxococcus xanthus和蝶豆Cyamopsis tetragonolobus的一个组分，通过4-甲基-1-戊基三苯基溴化膦和10-溴癸醛的Wittig反应合成，总产率为19%。该标题化合物对人类宫颈癌（HeLa）和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞显示出轻微的细胞毒性。