Methyl 2-(1-hexyn-1-yl)benzeneacetate | 1140509-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(1-hexyn-1-yl)benzeneacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-hex-1-ynylphenyl)acetate
• CAS: 1140509-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: YXQVUJKVISUHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1-hexyn-1-yl)benzeneacetate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化的成键/键断裂级联反应融合了环化和交叉偶联化学

  摘要：

  在催化量的Fe（acac）3存在下用烷基格氏试剂处理现成的烯炔产生了一种非常容易和有效的反应级联，导致两个新的C-C键的净形成，而底物主链中的C-Z键被破坏了。这种新的歧管不仅有助于异质元素的挤出（Z = O，NR），而且甚至可以用于裂解活化的C-C键。该反应可能是通过金属环中间体进行的，该金属环的铁中心在发生还原消除之前已具有一定的特征。整体转化代表了环异构化和交叉偶联化学的前所未有的融合。它提供了对包含立体定义的四取代烯烃单元的高度官能化的1,3-二烯的便捷访问，而传统方法则难以制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201604531
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 2-(1-hexyn-1-yl)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  金具有支架多样性和分子复杂性的含氮杂环化合物库的金催化快速构建

  摘要：

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801494

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Trifluoromethoxylation of Propargyl Sulfonates
  作者：Yangdong Hou、Zhang Zhang、Xinyu Sun、Zheng Yang、Yu‐Xin Luan、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.202218919

  日期：——

  trifluoromethoxylation with only two successful reports since the first discovery. Here, by subtly tuning the leaving group, protecting group, ligand structure, reaction temperature, solvent and base, we finally realized a copper-catalyzed enantioselective trifluoromethoxylation of propargyl sulfonates for the first time.

  目前，直接不对称三氟甲氧基化反应仍然面临巨大挑战，自首次发现以来仅有两篇成功报道。在这里，通过巧妙地调整离去基团、保护基团、配体结构、反应温度、溶剂和碱，我们终于首次实现了铜催化的炔丙基磺酸盐的对映选择性三氟甲氧基化反应。
• 6-exo versus 7-endo iodolactonizations of 2-(alkynyl)phenylacetic acids
  作者：Mohamed Gomaa Ali Badry、Benson Kariuki、David W. Knight、Mohammed F.K.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.097

  日期：2009.4

  Exposure of 2-alkynylphenylacetic acids to excess iodine in acetonitrile containing anhydrous potassium carbonate delivers good yields, either of the corresponding isochroman-3-ones or benzo[d]oxepin-2(1H)-ones, depending upon the alkyne substituent: when this is alkyl, the former 6-exo products dominate, Otherwise the 7-endo products are formed largely or, more often, exclusively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.