N-<(methoxycarbonyl)methyl>tryptophyl bromide | 95407-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(methoxycarbonyl)methyl>tryptophyl bromide
• 英文别名: methyl 2-[3-(2-bromoethyl)indol-1-yl]acetate
• CAS: 95407-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: QCRXZRDQCCQHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(methoxycarbonyl)methyl>tryptophyl bromide 在 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-1-<2-(3-indolyl)ethyl>pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a017
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-<(methoxycarbonyl)methyl>tryptophyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a017