(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: ZSEUGXYKIHYNNF-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methanophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化带有α，β-不饱和酰胺的芳族氟化物的协同亲核芳香取代。

  摘要：

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201907837
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxynorbornene 在 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化在芳基碘化物和环氧化物之间的直接成环

  摘要：

  本文中，我们报告了通过钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化在芳基碘化物和环氧化物之间的直接环化反应。发现异丙酯取代的NBE最有效地抑制了多次插入NBE的副产物的形成，并以44-99％的收率提供了所需的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应是可扩展的，并且可以耐受一定范围的官能团。使用对映纯的环氧化物可实现不对称合成。证明了该方法在杀虫剂夫非尼嗪的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201712393

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution of Aryl Fluorides Bearing α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1002/anie.201907837

  日期：2019.10

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of acrylamides that contain a 2-fluorophenyl group on the nitrogen through a CSN Ar reaction. By using this catalytic method, it is possible to synthesize an array of quinolin-2-one derivatives, which are common structural motifs in pharmaceuticals and organic materials. DFT calculations unambiguously revealed that this reaction proceeds through

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。
• Direct Annulation between Aryl Iodides and Epoxides through Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712393

  日期：2018.2.5

  iso‐propyl ester substituted NBE was found to be most efficient to suppress the formation of multiple‐NBE‐insertion byproducts and affords the desired 2,3‐dihydrobenzofuran derivatives in 44–99 % yields. The reaction is scalable and tolerates a range of functional groups. Asymmetric synthesis is realized using an enantiopure epoxide. Application of this method into a concise synthesis of insecticide

  本文中，我们报告了通过钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化在芳基碘化物和环氧化物之间的直接环化反应。发现异丙酯取代的NBE最有效地抑制了多次插入NBE的副产物的形成，并以44-99％的收率提供了所需的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应是可扩展的，并且可以耐受一定范围的官能团。使用对映纯的环氧化物可实现不对称合成。证明了该方法在杀虫剂夫非尼嗪的简明合成中的应用。