2-(1-苯胺基乙基)苯酚 | 60399-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(1-苯胺基乙基)苯酚
• 英文名称: 2-(1-(phenylamino)ethyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-Anilinoethyl)phenol
• CAS: 60399-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: DBHJSOJEDRTHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  361.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯胺基乙基)苯酚 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cazaux,L.; Tisnes,P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-苯胺基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用完全芳香取代，氘代，15 N同位素交换和恶嗪环取代的化合物与恶嗪环相关的恶嗪环相关振动模式和理论计算

  摘要：

  红外光谱（IR）中960–900 cm –1谱带的消失表明了苯并恶嗪树脂的聚合。从历史上看，该谱带归属于与恶嗪环相连的苯的CH平面弯曲。这项研究表明，该带是恶嗪环的O–C 2拉伸和酚环振动模式的混合。3-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪（PH-a）和3-（叔丁基）-3,4-二氢-2 H-苯并的振动频率[ e ] [1,3]恶嗪（PH-t）与同位素交换和全取代的化合物进行比较。合成并进行了精细的研究，包括氘代苯并恶嗪单体，15种N-同位素交换的苯并恶嗪单体和全取代的不具有芳族C–H基团的苯并恶嗪单体。各种同位素交换包括苯酚的苯环周围的氘化，恶嗪环上O– CH 2 –N（2）和N– CH 2 –Ar（4）位置的每个CH 2的选择性氘化或同时氘化两个职位。化学结构通过1 H核磁共振波谱（1 H NMR）确认。比较每种化合物的IR和拉曼光谱。进一步分析在实验和理论上，15

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b05249

文献信息

• EPR and ENDOR study of chiral nitroxides
  作者：Hartmut B. Stegmann、Frank‐Martin Schaber、Paul Schuler、Klaus Scheffler

  DOI：10.1002/mrc.1260270912

  日期：1989.9

  Racemic and achiral alkyl aryl nitroxides were examined at various temperatures. The restricted rotation of the aminoxyl substituents was indicated both by the β-proton coupling constants and by the inequivalence of the aromatic ortho protons. These results are interpreted by the presence of two different rotamers which may lead to two splitting constants for the β-proton. The capability for inter- and intra-molecular hydrogen bond formation in the nitroxides investigated was demonstrated. However, complexes consisting of chiral radicals and chiral auxiliaries do not show hyperfine structures which unambiguously indicate diastereomeric species. Therefore, hydrogen bonding between chiral molecules is not sufficient for chiral recognition if an alteration of the hyperconjugation angle does not occur. Simple steric interactions can result in the doubling of the β-proton coupling constant, independently of diastereomeric complex formation.

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。
• Joglekar, S. J.; Samant, S. D., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 110 - 111
  作者：Joglekar, S. J.、Samant, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• Maroni, Pierre; Cazaux, Louis; Tisnes, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 179 - 186
  作者：Maroni, Pierre、Cazaux, Louis、Tisnes, Pierre、Zambeti,Marianthie

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anti-Fungal Activity of New 3-Aryl-1,3-benzoxazine-2-ketone Derivatives
  作者：Fen Huang、Wenjie Jiao、Yichao Wan

  DOI：10.1134/s1070363221060190

  日期：2021.6
• CAZAUX L.; TISNES P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 665-668
  作者：CAZAUX L.、 TISNES P.

  DOI：——

  日期：——