methyl (3-indolyl)methoxyacetate | 19187-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3-indolyl)methoxyacetate
• 英文别名: methyl indol-3-yl(methoxy)acetate；methyl 2-methoxyindoloacetate；Methyl-α-methoxyindole-3-acetate；indol-3-yl-methoxy-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-methoxyacetate
• CAS: 19187-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YQIXXCHIMXEZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  386.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 methyl (3-indolyl)methoxyacetate 在 二异丁胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3-(3-indolyl)-3-methoxycarbonyl-2-nitro-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Huth, Andreas, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1295 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (indol-3-yl)glycolic acid methyl ester 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMAT-GUERRI, F.;MARTINEZ-UTRILLA, R.;PASCUAL, C., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 5, 160-161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiopure (S)-Indolylglycine by Organocatalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole
  作者：Martin J. Wanner、Peter Hauwert、Hans E. Schoemaker、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200700886

  日期：2008.1

  Tritylsulfenyl- and 2-nitrophenylsulfenyl-substituted glyoxyl imines were used in chiral phosphoric acid catalyzed Friedel-Crafts (FC) reactions with indole. High yields and ee values ranging from 86% for Nps-protected (S)-indolylglycine to 88% for Trs-protected (R)-indolylglycine were obtained. On a preparative scale, a FC product with 99.5% ee and 71% yield was readily obtained by crystallization

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。
• Amat-Guerri, Francisco; Martinez-Utrilla, Roberto; Pascual, Conrad, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1578 - 1586
  作者：Amat-Guerri, Francisco、Martinez-Utrilla, Roberto、Pascual, Conrad

  DOI：——

  日期：——
• Bis-trimethylsilylacetamide: A reagent for the control of Friedel-Crafts alkylation reactions using methyl chloromethoxyacetate
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80781-z

  日期：1991.10

  The Friedel-Crafts alkylation reactions of electron rich aromatic compounds using methyl alpha-chloro-alpha-methoxyacetate and Lewis acids leads predominantly to the formation of diarylacetic acid derivatives in which the second stage of the sequence is favoured by the presence of hydrogen chloride generated in the first step; effective control can be achieved in a number of cases by the addition of bis-trimethylsilylacetamide.
• NEEF, G.;EDER, U.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1295-1313
  作者：NEEF, G.、EDER, U.、HUTH, A.、RAHTZ, D.、SCHMIECHEN, R.、SEIDELMANN, D.

  DOI：——

  日期：——
• Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Huth, Andreas, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1295 - 1313
  作者：Neef, Guenter、Eder, Ulrich、Huth, Andreas、Rahtz, Dieter、Schmiechen, Ralph、Seidelmann, Dieter

  DOI：——

  日期：——