2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetyl chloride | 915706-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetyl chloride；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetyl chloride
• CAS: 915706-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 347.822
• InChiKey: XEFXWIWAWKMODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetyl chloride 在 rhodium(II) acetate dimer 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3a-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,12b-epoxy-6-tosyl-4,12-dioxo-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾诱导重氮酮酰亚胺在吲哚基π-键上的环加成反应

  摘要：

  一系列由 (1 H-indol-3-yl) 乙酰氯和烷基 2-重氮-3-(3-取代-2-氧代哌啶-3-基)-3-氧代丙酸酯制备的重氮酮酰亚胺用铑(II)处理) 醋酸盐。亚氨基羰基氧在所得铑卡宾中心的攻击产生了瞬态推拉羰基叶立德偶极子，该偶极子在吲哚π-键上经历了分子内偶极环加成。在大多数情况下，产生的环加合物是关于偶极子的 ENDO 环加成的结果，这完全符合最低能量过渡态。有趣的是，当乙酸叔丁酯取代基位于起始重氮酮亚胺的环连接处时，EXO-环加合物是获得的唯一产物。在这种情况下，

  DOI：

  10.1055/s-2007-967982
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[3,4-d]嘧啶的蛋白激酶D抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蛋白激酶D（PKD）在各种癌症特征中的多重作用已被反复报道。因此，寻找新型PKD抑制剂及其作为抗肿瘤药的评价已引起了广泛的关注。在这项工作中，合成了新颖的基于吡唑并[3,4- d ]嘧啶的泛PKD抑制剂，其在位置1具有结构多样性，并对其生物学活性进行了评估。从3-IN-PP1（一种已知的PKD抑制剂，IC 50值在94-108 nM范围内）出发，发现化合物17m对PKD具有改善的生化抑制活性（IC 50 = 17-35 nM）。随后的细胞分析表明3-IN-PP1和17m抑制PKD依赖的cortactin磷酸化。此外，3-IN-PP1对PANC-1细胞显示出有效的抗增殖活性。最后，针对不同癌细胞系的筛选表明3-IN-PP1是一种有效且用途广泛的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112638

文献信息

• Palladium-Catalyzed 2-(Neopentylsulfinyl)aniline Directed C-H Acetoxylation and Alkenylation of Arylacetamides
  作者：Maryia V. Barysevich、Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Anastasiya V. Krech、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1002/ejoc.201901646

  日期：2020.2.28

  The 2‐(neopentylsulfinyl)aniline‐promoted rapid palladium‐catalyzed C–H acetoxylation and alkenylation of arylacetamides is reported. In the alkenylation, easily available cyclopropanols were employed as a source of functionalized vinyl ketones.

  据报道2-（新戊基亚砜基）苯胺促进了钯催化的CH-H乙酰氧基化和芳基乙酰胺的烯基化。在烯基化中，容易获得的环丙醇被用作官能化乙烯基酮的来源。
• Valence Tautomerism in Titanium Enolates: Catalytic Radical Haloalkylation and Application in the Total Synthesis of Neodysidenin
  作者：Stéphane Beaumont、Elizabeth A. Ilardi、Lucas R. Monroe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja910154f

  日期：2010.2.10

  A direct ruthenium-catalyzed radical chloroalkylation of N-acyl oxazolidinones capitalizing on valence tautomerism of titanium enolates has been developed. The chloroalkylation method served as the centerpiece in the enantioselective total synthesis of trichloroleucine-derived marine natural product neodysidenin.

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。
• A dipolar cycloaddition approach toward the kopsifoline alkaloid framework
  作者：Xuechuan Hong、Stefan France、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.064

  日期：2007.6

  Using a metal-catalyzed domino reaction as the key step, the heterocyclic skeleton of the kopsifoline alkaloid family was constructed by a 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide dipole derived from a Rh(II)-catalyzed reaction of a diazo ketoester across the indole pi-bond. Ring opening of the resulting 1,3-dipolar cycloadduct followed by a reductive dehydroxylation step resulted in the formation of a critical silyl enol ether necessary for the final F-ring closure of the kopsifoline skeleton. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cycloaddition Protocol for the Assembly of the Hexacyclic Framework Associated with the Kopsifoline Alkaloids
  作者：Xuechuan Hong、Stefan France、José M. Mejía-Oneto、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol062029z

  日期：2006.10.1

  An approach to the hexacyclic framework of the kopsifoline alkaloids has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization-cycloaddition cascade. The resulting [3+2]-cycloadduct was readily converted into the TBS enol ether 23. Oxidation of the primary alcohol present in 23 followed by reaction with CsF afforded compound 24 that contains the complete hexacyclic skeleton of the kopsifolines.