4-nitro-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide | 1385878-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1385878-27-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 258.255
• InChiKey: QCYPHOZPZKQORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 4-nitro-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 、 tris(1,10-phenanthroline)iron(III) tris(hexafluorophosphate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(3R,4R,5R)-4-methyl-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO环加成：从烯烃和醛合成吡咯烷的催化方法

  摘要：

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja305076b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-nitro-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化 γ-Umpolung/β-Umpolung 级联反应选择性合成吡咯烷

  摘要：

  在这里，我们报道了一种对电子贫丙二烯与氨基巴豆酸酯的对映选择性催化环化。该反应通过烯丙酸酯的 umpolung γ-胺化和 β-umpolung 分子内共轭加成来进行。该反应使用纯手性膦催化剂提供了容易获得吡咯烷的途径，这使得大多数产物以≥95:5 er 和≥4:1 dr 的良好产率 (55–85%) 形成。辅助串联催化变体也是可行的，并且报告了支持所提出的反应途径的机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00785