2-methyl-3-phenyl-thiirane | 2202-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-thiirane
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylthiirane
• CAS: 2202-56-4；67921-36-2
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: MJNJRNCGQFMUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-thiirane 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基苯乙烯 、 顺-β-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Episulfides and Their Conversion into Alkenes

  摘要：

  描述了一种方便且立体选择性的episulfides合成方法，该方法基于易得的S-(β-氧烷基)硫代磷酸盐与氢化钠的反应以及它们转化为烯烃的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1329
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代氨基甲酸乙酯 生成 2-methyl-3-phenyl-thiirane
  参考文献：
  名称：

  Dipole-stabilized carbanions from thioesters. Secondary .alpha.'-lithiocarbamates and tertiary .alpha.'-lithio thioesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a010

文献信息

• Atom economical synthesis of di- and trithiocarbonates by the lithium tert-butoxide catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides and thiiranes
  作者：J. Diebler、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c6ob01081d

  日期：——

  selective catalyst for this reaction. The influence of different reaction parameters as well as the substrate scope under optimized reaction conditions has been studied. Terminal and highly substituted epoxides as well as thiiranes were converted. In total 28 products were prepared and isolated in yields up to 95%. Notably, the reactions were performed under mild conditions without additional solvents

  研究了碱金属醇盐作为将CS 2加到环氧化物中的催化剂。几种市售醇盐的筛选显示叔丁醇锂是该反应的活性和选择性催化剂。研究了在最佳反应条件下不同反应参数以及底物范围的影响。末端和高度取代的环氧化物以及硫烷被转化。总共制备并分离了28种产品，收率高达95％。值得注意的是，该反应在温和的条件下进行，无需额外的溶剂。已经研究了反应的区域和立体选择性，例如，通过转化（R）-苯乙烯和（R）-环氧丙烷。此外，通过13 C NMR监测测试反应，并给出了末端和内部环氧化物转化的合理机理。该提议与观察到的反应的区域选择性和立体选择性一致。
• A facile and efficient one-pot synthesis of thiirans by the reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4/NaOH
  作者：Nobuhiko Yamada、Masayoshi Mizuochi、Masahiro Takeda、Hiroyuki Kawaguchi、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.058

  日期：2008.2

  Convenient and efficient procedures for thiirans have been developed via a one-pot reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4 and NaOH in MeOH and THF. The reaction is considered to proceed via the spiro intermediate by the ipso-addition of β-hydroxygroup, which is formed by the NaBH4 reduction of β-keto group, to 2-position of benzoxazole group.

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。
• Organocatalytic Synthesis of Thiiranes from Alkenes
  作者：Anna Tsoukaki、Elpida Skolia、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202200463

  日期：2022.9.13

  A mild, sustainable and efficient organocatalytic synthesis of thiiranes from alkenes has been developed. Starting from olefins and utilizing the epoxidation protocol developed in the Kokotos’ group, which employs 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst and H2O2 as the oxidant, followed by ring opening by thiourea, a variety of thiiranes were synthesized in moderate to excellent yields.

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。
• CAMERON T. B.; PINNICK H. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 2, 744-747
  作者：CAMERON T. B.、 PINNICK H. W.

  DOI：——

  日期：——
• BEAK, P.;BECKER, P. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3855-3861
  作者：BEAK, P.、BECKER, P. D.

  DOI：——

  日期：——