(2-bromo-1-fluoropropyl)benzene | 40626-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-1-fluoropropyl)benzene
• 英文别名: anti-2-bromo-1-fluoro-1-phenylpropane；1-Phenyl-1-fluor-2-brompropan
• CAS: 40626-59-3
• 化学式: C₉H₁₀BrF
• 分子量: 217.081
• InChiKey: UTDFMWSPDTVXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-1-fluoropropyl)benzene 在 copper acetylacetonate potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 2-fluoro-3-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation of Vinyl Fluorides: Access to Enantiopure Monofluorinated Cyclopropane Carboxylates

  摘要：

  过渡金属催化的环丙烷化反应，通过与烷基二氮酸酯的反应，能够平稳地获得由烃基醇或芳香族乙烯氟化物（由相应烯烃经过溴氟化和后续去溴化反应制得）的外消旋1 : 1混合物的顺/反凉氟化环丙烷羧酸酯。采用手性纯双（噁唑啉）配体和铜（I）三氟甲磺酸盐使得该反应具备顺式立体选择性和对映选择性。例如，α-氟苯乙烯（3a）与叔丁基二氮酸酯在以(S)-叔亮氨酸为基础的催化剂11b和CuOTf的存在下反应，得到4 : 1的反-2-氟-2-苯基环丙烷羧酸酯（4e），其对映体过量率（ee）为93%，以及相应的顺式异构体5e，其对映体过量率为89%。反式异构体4e的绝对构型已经通过衍生物的X射线结构分析确定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7103
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2-bromo-1-fluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用DMPU / HF作为氟化试剂对不饱和化合物进行溴氟化

  摘要：

  溴氟化反应是通过用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和DMPU / HF作为氟化试剂处理各种不饱和化合物来进行的。DMPU / HF络合物显示出是一种有效的氟化试剂，可将烯烃转化为其相应的溴氟化合物。它显示出高反应性，并且该方法提供了具有良好马尔科夫尼科夫区域选择性的溴氟化产物。这些氟化化合物是有用的起始原料，并充当许多氟化生物活性分子的基础。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.016

文献信息

• Synthesis of β-fluoroazides: a route to primary β-fluoro amines
  作者：T. Benaïssa、S. Hamman、C.G. Beguin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83025-0

  日期：1988.1
• Hamman, Sylvain; Benaissa, Tahar; Beguin, Claude D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 360 - 373
  作者：Hamman, Sylvain、Benaissa, Tahar、Beguin, Claude D.

  DOI：——

  日期：——
• BENAISA, T.;HAMMAN, S.;BEGUIN, C. G., J. FLUOR. CHEM., 38,(1988) N 2, 163-173
  作者：BENAISA, T.、HAMMAN, S.、BEGUIN, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• US3933900A
  申请人：——

  公开号：US3933900A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3931289A
  申请人：——

  公开号：US3931289A

  公开（公告）日：1976-01-06