1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(indol-3-yl)-2-oxoacetyl]piperazine | 891018-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(indol-3-yl)-2-oxoacetyl]piperazine
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 891018-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: QEAMCASWOOQMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(indol-3-yl)-2-oxoacetyl]piperazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 3: A preliminary survey of the effect of structural variation of the benzamide moiety on antiviral activity

  摘要：

  1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl) ethane-1,2-dione (1a) has been characterized as an inhibitor of HIV-1 attachment that interferes with the interaction of viral gp120 with the host cell receptor CD4. In previous studies, the effect of indole substitution pattern on antiviral activity was probed. In this Letter, the effect of structural variation of the benzamide moiety is described, a study that reveals the potential or the phenyl moiety to be replaced by five-membered heterocyclic rings and a restricted tolerance for the introduction of substituents to the phenyl ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.027
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 N-Boc-哌嗪 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(indol-3-yl)-2-oxoacetyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生的小分子作为潜在的黄病毒科 NS3 蛋白酶抑制剂。对寨卡病毒和登革热病毒的体外抗病毒活性评价

  摘要：

  自 2011 年以来，针对不同非结构 (NS) 病毒蛋白（NS3、NS5A 或 NS5B 抑制剂）的直接作用抗病毒 (DAA) 药物已获准用于 HCV 治疗的临床使用。然而，目前没有获得许可的治疗黄病毒感染的疗法，唯一获得许可的 DENV 疫苗 Dengvaxia 仅限于具有预先存在的 DENV 免疫力的患者。 与 NS5 聚合酶类似，NS3 催化区域在黄病毒科家族中在进化上是保守的，与属于该家族的其他蛋白酶具有很强的结构相似性，因此是开发泛黄病毒疗法的一个有吸引力的目标。 在这项工作中，我们提出了一个包含 34 种哌嗪衍生小分子的文库，作为潜在的黄病毒科NS3 蛋白酶抑制剂。该库是通过基于特权结构的设计开发的，然后使用活病毒表型测定法进行生物学筛选，以确定每种化合物针对 ZIKV 和 DENV 的半数最大抑制剂浓度 (IC 50 )。两种先导化合物，42和44，对 ZIKV（IC 50分别为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106408

文献信息

• Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 3: A preliminary survey of the effect of structural variation of the benzamide moiety on antiviral activity
  作者：Nicholas A. Meanwell、Owen B. Wallace、Henry Wang、Milind Deshpande、Bradley C. Pearce、Ashok Trehan、Kap-Sun Yeung、Zhilei Qiu、J.J. Kim Wright、Brett A. Robinson、Yi-Fei Gong、Hwei-Gene Heidi Wang、Wade S. Blair、Pei-Yong Shi、Pin-fang Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.027

  日期：2009.9

  1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl) ethane-1,2-dione (1a) has been characterized as an inhibitor of HIV-1 attachment that interferes with the interaction of viral gp120 with the host cell receptor CD4. In previous studies, the effect of indole substitution pattern on antiviral activity was probed. In this Letter, the effect of structural variation of the benzamide moiety is described, a study that reveals the potential or the phenyl moiety to be replaced by five-membered heterocyclic rings and a restricted tolerance for the introduction of substituents to the phenyl ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piperazine-derived small molecules as potential Flaviviridae NS3 protease inhibitors. In vitro antiviral activity evaluation against Zika and Dengue viruses
  作者：María del Rosario García-Lozano、Filippo Dragoni、Paloma Gallego、Sarah Mazzotta、Alejandro López-Gómez、Adele Boccuto、Carlos Martínez-Cortés、Alejandro Rodríguez-Martínez、Horacio Pérez-Sánchez、José Manuel Vega-Pérez、José Antonio Del Campo、Ilaria Vicenti、Margarita Vega-Holm、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106408

  日期：2023.4

  Acting antivirals (DAAs) drugs targeting different non-structural (NS) viral proteins (NS3, NS5A or NS5B inhibitors) have been approved for clinical use in HCV therapies. However, currently there are not licensed therapeutics to treat Flavivirus infections and the only licensed DENV vaccine, Dengvaxia, is restricted to patients with preexisting DENV immunity. Similarly to NS5 polymerase, the NS3 catalytic

  自 2011 年以来，针对不同非结构 (NS) 病毒蛋白（NS3、NS5A 或 NS5B 抑制剂）的直接作用抗病毒 (DAA) 药物已获准用于 HCV 治疗的临床使用。然而，目前没有获得许可的治疗黄病毒感染的疗法，唯一获得许可的 DENV 疫苗 Dengvaxia 仅限于具有预先存在的 DENV 免疫力的患者。 与 NS5 聚合酶类似，NS3 催化区域在黄病毒科家族中在进化上是保守的，与属于该家族的其他蛋白酶具有很强的结构相似性，因此是开发泛黄病毒疗法的一个有吸引力的目标。 在这项工作中，我们提出了一个包含 34 种哌嗪衍生小分子的文库，作为潜在的黄病毒科NS3 蛋白酶抑制剂。该库是通过基于特权结构的设计开发的，然后使用活病毒表型测定法进行生物学筛选，以确定每种化合物针对 ZIKV 和 DENV 的半数最大抑制剂浓度 (IC 50 )。两种先导化合物，42和44，对 ZIKV（IC 50分别为